(1S,6S)-2-(2-bromoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene | 308255-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (1S,6S)-2-(2-bromoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene
• 英文别名: (4aS,8aS)-8-(2-bromoethyl)-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 308255-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₇Br
• 分子量: 299.294
• InChiKey: BUFZANZCPRURQQ-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-2-(2-bromoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene 在 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-[(1S,6S)-6-(3-iodopropanoyl)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chapecoderin A，B和C的第一次总合成和绝对构型的确定

  摘要：

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.004
• 作为产物：
  描述：

  降龙涎香醚 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(1S,6S)-2-(2-bromoethyl)-1,3,7,7-tetramethylbicyclo[4.4.0]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Schinzer; Muller; Fischer, Synlett, 2000, # 9, p. 1265 - 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First total synthesis of chapecoderin A: absolute configuration of the natural product
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01647-1

  日期：2001.10

  A seco-labdane, chapecoderin A 1, has been synthesized starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 9. The absolute configuration has been determined to be 5S,10S.

  甲开环-labdane，chapecoderin阿1，已经合成从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物9。绝对构型已被确定为5小号，10小号。
• The first total synthesis and determination of the absolute configuration of chapecoderin A, B and C
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.004

  日期：2004.2

  The seco- and rearranged-labdanes, chapecoderins A 1, B 2, and C 3 have been synthesized for the first time starting from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone analogue 11. Their absolute configurations have been determined as depicted in the structures 1, 2 and 3.

  的开环-和重排-labdanes，chapecoderins阿1，B 2和C 3被合成首次从（起始小号） - （+） -维兰德-米舍尔酮类似物11。如所描绘的结构的绝对构型已经被确定1，2和3。
• Schinzer; Muller; Fischer, Synlett, 2000, # 9, p. 1265 - 1268
  作者：Schinzer、Muller、Fischer、Priess

  DOI：——

  日期：——