[(3S,4aR,6aS,10aS,10bS)-decahydro-7,7,10a-trimethyl-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-3-yl]benzene | 211053-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(3S,4aR,6aS,10aS,10bS)-decahydro-7,7,10a-trimethyl-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-3-yl]benzene
• 英文别名: (3S,4aR,6aS,10aS,10bS)-7,7,10a-trimethyl-3-phenyl-4a,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxine
• CAS: 211053-74-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: BKDPJZDZVDSJHQ-FIRLOTFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4aR,6aS,10aS,10bS)-decahydro-7,7,10a-trimethyl-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-3-yl]benzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide - carbon 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3S,4aR,6aS,10aS,10bS)-decahydro-7,7,10a-trimethyl-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Galanolactone
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Eriko Ono

  DOI：10.3987/com-00-8963

  日期：——
• Synthesis of decalin type chiral synthons based on enzymatic functionalisation and their application to the synthesis of (−)-ambrox and (+)-zonarol
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Hiroyo Shimizu

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00172-4

  日期：1998.5

  Stereoselective syntheses of (−)-ambrox 2 and (+)-zonarol 3 were achieved based on the enzymatic syntheses of (8aS)- and (8aR)-decalin-type 1,3-diols 1, respectively. Non-racemic intermediates such as (8aS)-1 and (8aR)-1 were obtained based on the enantioselective hydrolyses of the phenolic acetal derivative (±)-7 by acylase I.

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。