6-(benzylamino)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 343346-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-(benzylamino)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(benzylamino)-5-nitro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 343346-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: FJNSYYDHRAFITR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到6-(benzylamino)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Development of a Small Molecule Library with Lumazine Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  (E)-5-硝基-6-(2-羟基丙二烯酰胺基)亚二噁嗪-2,4-(1H,3H)-双酮（编号9）通过对10万个化合物semble的高通量筛选，被识别为沙拉科斯角藻（Schizosaccharomyces pombe）亚胺合成都酶的新颖抑制剂。与结核菌（Mycobacterium tuberculosis）亚胺合成都酶的比结合位点（K_i）为95 μM。化合物9是亚胺合成都酶底物5-氨基-6-(D-inals-酰氨基)-2,4-(1H,3H)亚二噁嗪-双酮（编号1）的结构模拟物。这表明底物中的n-酰氨基侧链对酶的结合活性并非必不可少。通过系统修改第9号化合物的结构进行酶抑制活性优化，获得(E)-5-硝基-6-(4-硝基丙二烯酰胺基)亚二噁嗪-2,4-(1H,3H)-双酮（编号26）。其与结核菌亚胺合成都酶的比结合位点（K_i）为3.7 μM。

  DOI：

  10.1021/jo900238q