O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate | 850623-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate
• 英文别名: 2-amino-9-[2-[fluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphinothioyl]oxyethoxymethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 850623-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₉FN₅O₄PS
• 分子量: 379.352
• InChiKey: HJZPQWJSMCLSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) thiophosphoromonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k
• 作为产物：
  描述：

  O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 三甲基氯硅烷 、 (C₃H₇)2NH 、 四丁基氟化铵 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) O-(tert-butyl) thiophosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach

  摘要：

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。

  DOI：

  10.1039/b413552k

文献信息

• Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b413552k

  日期：——

  We present a very efficient synthetic procedure leading to the phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F 1 or phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F 2, which is based on the intermediary of fluorophosphoramidites (RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(hydroxyethyloxymethyl)guaninyl), 3′azido-3′deoxythymidinyl, thymidinyl, anhydrothymidinyl, cholesteryl, N6-benzoyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyadenosinyl]. The activation of the amino group was performed with trimethylchlorosilane (TMCS).

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。