5-hydroxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-pyrrolin-2-one | 136629-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-3-methoxy-1-methyl-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 136629-84-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: BVDODASLONCHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲基吡啶-2,6-(1H,3H)-二酮 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-hydroxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  赫米丁的化学：提取实验与水银主要生物碱的提取实验的GC / MS和LC / MSn跟踪

  摘要：

  Hermidin（1）是一种哌啶-2,3-二酮生物碱，先前已被检出为Mercurialis perennis L.和其他Mercurialis物种中的亲脂性成分。由于其羰基具有很强的吸电子作用，因此很容易从1中减去酸性H-原子，而后者对氧化反应或C-亲核试剂的攻击具有很高的反应性。为了更好地了解提取百日草根部可能的化学途径，研究了用1中的不同溶剂制得的产物。的萃取M.多年生用MeOH或EtOH水溶液得到（hermidin醌的混合物3），5-羟基-4-甲氧基-5（烷氧基羰基）-1-甲基-3-吡咯啉-2-酮7和8以及d，l和内消旋异鞘磷脂，5和6都通过GC / MS和LC / MS正在研究ñ。后者可能是由自由基反应，然后自发苯甲酸重排和酯化反应形成的。此外，提取M.多年生与我水溶液2 CO产生的醛醇缩合产物，已知的生物碱speranskatine A（9a中），通过色谱纯化后的NMR进行鉴定。以类似的方式，当使用乙基甲基酮（=

  DOI：

  10.1002/hlca.201400046

文献信息

• d,l- and meso-Isochrysohermidin: total synthesis and interstrand DNA crosslinking
  作者：Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/ja00077a046

  日期：1993.12

  A concise total synthesis of isochrysohermidin (5) is detailed based on a novel application of the sym-tetrazine →1,2-diazine→pyrrole Diels-Alder strategy. Two consecutive LUMO diene -controlled Diels-Alder reactions of 1,1,4,4-tetramethoxy-1,3-butadiene (6) with 3,6-bis(methoxycarbonyl)-1,2,4,5-tetrazine (7) followed by a double reductive ring contraction reaction of the symmetrical 4,4'-bi-1,2-diazine

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征
• Singlet oxygen mediated oxidative decarboxylation of pyrrole-2-carboxylic acids
  作者：Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/jo00024a045

  日期：1991.11