l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2-fluorobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: KQZRZVKDBFBKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-((S)-1-((S)-1-cyano-3-phenylpropylcarbamoyl)-2-phenylethyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型二肽腈作为罗得西亚锥虫罗地塞因抑制剂的开发

  摘要：

  在本文中，我们开发了一系列新的二肽腈，被证明是纳摩尔水平的可逆罗地塞因抑制剂，其 EC 50值对培养的T. b。brucei在微摩尔范围内。我们还证明了我们的二肽腈直接与罗地赛因的活性位点结合，充当竞争性抑制剂。在最有趣的化合物中，二肽腈2b显示出对罗地塞因 ( K i = 16 nM)的最高结合亲和力 以及良好的抗寄生虫活性 (EC 50  = 14.1 μM)。此外，对于二肽腈3e，其显示出K i = 122 nM 对锥虫蛋白酶，我们获得了最高的抗寄生虫活性 (EC 50  = 8.8 μM)。因此，鉴于所获得的结果，这两种化合物肯定可以代表新的先导化合物，用于发现治疗人类非洲锥虫病的新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114328
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 l-Phenylalanine, N-(2-fluorobenzoyl)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用 19F NMR 光谱法测定原位氟标记胺和醇的对映体过量和绝对构型

  摘要：

  手性化合物的对映体过量和绝对构型的测定在合成、药物和生物化学中是必不可少的。在本文中，我们描述了一种有效的基于19 F 核磁共振 (NMR) 的分析协议，用于确定原位氟标记的胺和醇的对映体过量和绝对构型。2-氟苯甲酰化用于将分析物转化为氟化酰胺或酯。将得到的 F 标记分析物与阳离子钴 (III) 络合物 [Co]BArF 混合，在19 F{ 1 H} NMR 光谱中得到分析物对映异构体的清晰基线峰分离。测得的 Δδ RS符号被明确地用于关联胺、氨基醇和醇的绝对构型。此外，结构相关的19 F{ 1 H} NMR 信号通过使用 [Co]BArF 和ent -[Co]BArF分析对映体纯分析物样品的相对化学位移，能够确定绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c04834