(6E)-2-[(4E)-5-phenylpent-4-enyl]-7-(p-trifluoromethylphenyl)hept-6-enoic acid | 824431-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6E)-2-[(4E)-5-phenylpent-4-enyl]-7-(p-trifluoromethylphenyl)hept-6-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-[(E)-5-phenylpent-4-enyl]-7-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-6-enoic acid
• CAS: 824431-58-5
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃O₂
• 分子量: 416.483
• InChiKey: BJIQRXRFGPVNMW-PWHKKFIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-2-[(4E)-5-phenylpent-4-enyl]-7-(p-trifluoromethylphenyl)hept-6-enoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(E)-5-phenylpent-4-enyl]-7-(p-trifluoromethylphenyl)bicyclo[3.1.1]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应中烯烃之间的竞争：获胜需要什么？

  摘要：

  在开发一种在连续环加成步骤中使用烯酮的新合成方法的过程中，我们面临着一个竞争问题，即含有与多个反应伙伴相连的烯酮的分子。为了确定化学选择反应的电子和束缚要求，我们进行了一系列乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成竞争实验。这些实验是在含有两个具有不同束缚长度的相同烯烃或两个具有相同束缚长度但在电子上不同的烯烃的分子上进行的。我们证明了形成五元环的反应比六元环的反应快得多，并且计算出的分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成物的哈米特常数ρ为-1.39。

  DOI：

  10.1021/jo0483466
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-phenylpent-4-enoate 在 草酰氯 、 二甲胺基甲硼烷 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 (6E)-2-[(4E)-5-phenylpent-4-enyl]-7-(p-trifluoromethylphenyl)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应中烯烃之间的竞争：获胜需要什么？

  摘要：

  在开发一种在连续环加成步骤中使用烯酮的新合成方法的过程中，我们面临着一个竞争问题，即含有与多个反应伙伴相连的烯酮的分子。为了确定化学选择反应的电子和束缚要求，我们进行了一系列乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成竞争实验。这些实验是在含有两个具有不同束缚长度的相同烯烃或两个具有相同束缚长度但在电子上不同的烯烃的分子上进行的。我们证明了形成五元环的反应比六元环的反应快得多，并且计算出的分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成物的哈米特常数ρ为-1.39。

  DOI：

  10.1021/jo0483466