(E)-5-(p-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-ol | 824431-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(p-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 5-(p-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-ol；(E)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-en-1-ol；(E)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 824431-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: APOIKIFQXBCEIO-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(p-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-ol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-N-(4-toluenesulfonyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins

  摘要：

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.

  DOI：

  10.1021/ja5046296
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethylphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(E)-5-(p-trifluoromethylphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化

  摘要：

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。

  DOI：

  10.1021/ol203033k

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Competition between Alkenes in Intramolecular Ketene−Alkene [2 + 2] Cycloaddition:  What Does It Take to Win?
  作者：Guillaume Bélanger、François Lévesque、Julie Pâquet、Guillaume Barbe

  DOI：10.1021/jo0483466

  日期：2005.1.1

  of developing a new synthetic methodology using ketenes in sequential cycloaddition steps, we were faced with a competition problem with molecules containing a ketene tethered to more than one reacting partner. To pinpoint the electronic and tethering requirements for a chemoselective reaction, we undertook a series of ketene−alkene [2 + 2] cycloaddition competition experiments. Those experiments were

  在开发一种在连续环加成步骤中使用烯酮的新合成方法的过程中，我们面临着一个竞争问题，即含有与多个反应伙伴相连的烯酮的分子。为了确定化学选择反应的电子和束缚要求，我们进行了一系列乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成竞争实验。这些实验是在含有两个具有不同束缚长度的相同烯烃或两个具有相同束缚长度但在电子上不同的烯烃的分子上进行的。我们证明了形成五元环的反应比六元环的反应快得多，并且计算出的分子内烯酮-烯烃[2 + 2]环加成物的哈米特常数ρ为-1.39。
• Nickel-catalyzed Ring-opening Cross-coupling of Cyclic Alkenyl Ethers with Arylboronic Esters via Carbon–Oxygen Bond Cleavage
  作者：Akimichi Ohtsuki、Shun Sakurai、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.160712

  日期：2016.11.5

  We have developed a nickel-catalyzed cross-coupling reaction of cyclic alkenyl ethers with arylboronic esters that leads to the formation of unsaturated alcohols via ring-opening by the cleavage of a C(sp2)–O bond. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as the ligand is essential to promote this cross-coupling process.

  我们开发了一种镍催化的环状烯基醚与芳基硼酸酯的交叉偶联反应，通过 C(sp2)-O 键的断裂开环形成不饱和醇。使用 1,3-二环己基咪唑-2-亚基作为配体对于促进这种交叉偶联过程至关重要。
• Catalytic C(sp³)–H Alkylation via an Iron Carbene Intermediate
  作者：Jennifer R. Griffin、Chloe I. Wendell、Jacob A. Garwin、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b07602

  日期：2017.10.4

  transformation of a C(sp3)-H bond to a C(sp3)-C bond via an iron carbene intermediate represents a long-standing challenge. Despite the success of enzymatic and small molecule iron catalysts mediating challenging C(sp3)-H oxidations and aminations via high-valent iron oxos and nitrenes, C(sp3)-H alkylations via isoelectronic iron carbene intermediates have thus far been unsuccessful. Iron carbenes have

  通过铁卡宾中间体将 C(sp3)-H 键催化转化为 C(sp3)-C 键是一项长期存在的挑战。尽管酶促和小分子铁催化剂通过高价铁氧代和氮烯介导具有挑战性的 C(sp3)-H 氧化和胺化取得了成功，但通过等电子铁卡宾中间体进行的 C(sp3)-H 烷基化迄今尚未成功。铁卡宾是惰性的，或显示有利于烯烃环丙烷化和杂原子-氢插入。在此我们报告了铁酞菁催化的烯丙基和苄基 C(sp3)-H 键的烷基化。机理研究支持亲电铁卡宾介导均裂 CH 裂解并从所得有机铁中间体反弹形成 CC 键；这两个步骤都可以通过催化剂修饰进行调节。
• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。