5-丁基-1,3-二氢异苯并呋喃 | 276888-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 5-丁基-1,3-二氢异苯并呋喃
• 英文名称: 5-butyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 5-Butyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 276888-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YSDLCLAWVZRNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 1-己炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5-丁基-1,3-二氢异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化α，ω-二炔与单炔的[2 + 2 + 2]环加成反应：一种新型有效的炔环三聚催化剂

  摘要：

  已发现[Ir（cod）Cl] 2与dppe结合是[2 + 2 + 2]环加成反应的一种新型高效催化剂。在室温下在20分钟内于催化量的[Ir（cod）Cl] 2与dppe结合存在下，二炔丙基丙二酸二甲酯与1-己炔反应，以84％的收率得到茚满衍生物。各种官能化的单炔烃可用于该[2 + 2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00338-0

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Selective Intramolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Takayasu Arakawa、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja0358697

  日期：2003.10.1

  containing functional groups such as ester, ketone, nitrile, amine, alcohol, sulfide, etc. can be used for the present ruthenium catalysis. The most significant advantage of this protocol is that the cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with one internal alkyne moiety regioselectively gave rise to meta-substituted products with excellent regioselectivity. Completely intramolecular alkyne cyclotrimerization

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔在环境温度下与单炔进行化学选择性反应，以良好的产率得到所需的双环苯衍生物。多种含有官能团如酯、酮、腈、胺、醇、硫化物等的二炔和单炔可用于本发明的钌催化。该协议最显着的优点是不对称 1,6-二炔与一个内部炔烃部分的环加成区域选择性产生了具有优异区域选择性的间位取代产品。完全分子内炔烃环三聚也使用三炔底物完成，以获得与 5-7 元环稠合的三环芳族化合物。与这些环三聚反应相关的 ruthenabicycle 复合物是由 Cp*RuCl(cod) 和具有苯基端基的 1,6-二炔合成的，其结构由 X 射线分析明确确定。这种钌环中间体的中间体通过它与乙炔的反应得到了进一步证实，产生了预期的环加合物。环三聚机制的密度泛函研究表明，环三聚通过氧化环化进行，产生一个钌环中间体，随后由合成的钌环与炔烃的正式 [2 + 2] 环加成引发的炔烃插入。这种钌
• Highly chemo- and regio-selective [2 + 2 + 2] cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes with terminal alkynes catalyzed by Cp*Ru(cod)Cl under mild conditions
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Ryuji Ogawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b000466i

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed cycloaddition of unsymmetrical 1,6-diynes gives the desired cycloadducts in high yields with a regioselectivity meta∶ortho = 88∶12–98∶2.

  Ru(II) 催化的不对称 1,6-二炔的环加成以高产率得到所需的环加合物，区域选择性间位：邻位 = 88:12–98:2。
• Practical Solvent-Free Ruthenium Trichloride-Mediated Benzannulation Approach to Fused Functionalized Arenes
  作者：Jeremy Jacquet、Anne-Laure Auvinet、Anil Kumar Mandadapu、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201500186

  日期：2015.5.4

  The solvent‐ and ligand‐free [2+2+2] ruthenium‐promoted cycloaddition of α,ω‐diynes and alkynes provides a facile and efficient strategy for the synthesis of substituted benzene‐derived systems. The search for the optimal reaction conditions revealed the unprecedented catalytic activity of ruthenium trichloride for benzannulation reactions and this atom‐economical process allowed the synthesis of fused

  无溶剂和无配体的[2 + 2 + 2]钌促进的α，ω-二炔和炔烃的环加成反应为合成取代苯衍生的体系提供了便捷而有效的策略。对最佳反应条件的探索揭示了三氯化钌对苯环化反应具有空前的催化活性，并且这种原子经济的过程允许以高产率高收率地合成包括二氢苯并呋喃，异吲哚啉，茚满的稠合芳烃。该实用方案还引发了五取代芳族衍生物的制备，并被用于功能化杂环的1克级合成。
• Air-tolerant C–C bond formation via organometallic ruthenium catalysis: diverse catalytic pathways involving (C5Me5)Ru or (C5H5)Ru are robust to molecular oxygen
  作者：Lukáš Severa、Jan Vávra、Anna Kohoutová、Martina Čížková、Tereza Šálová、Jakub Hývl、David Šaman、Radek Pohl、Louis Adriaenssens、Filip Teplý

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.079

  日期：2009.8

  carbon pronucleophiles, various [2+2+2] cycloadditions, and addition of a diazo compound to an alkyne are shown to proceed in the presence of air. Notably diverse catalytic manifolds remain supported under conditions generally regarded as prohibitive. Building on rare reports from the literature we show that a range of organometallic transformations based on reaction intermediates derived from (C5Me5)Ru

  碳原子亲核试剂的钌催化取代，各种[2 + 2 + 2]环加成反应以及重氮化合物向炔烃的加成反应均在空气存在下进行。值得注意的是，各种催化歧管在通常被认为是禁止的条件下仍保持支撑。基于文献的稀有报道，我们表明基于衍生自（C 5 Me 5）Ru或（C 5 H 5）Ru部分的反应中间体的一系列有机金属转化是与空气相容的。
• Ruthenium Carbene Mediated [2+2+2] Cyclotrimerizations
  作者：Javier Pérez-Castells、Álvaro Mallagaray、Sandra Medina、Gema Domínguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258521

  日期：2010.9

  Second-generation Grubbs’ catalyst and Hoveyda-Grubbs’ catalyst are able to catalyze both crossed [2+2+2] cyclotrimerization of diynes with alkynes and di- or trimerizations of diynes. Selection of the reaction conditions allows us to favor one particular process. The process is selective when applied to unsymmetric diynes.

  第二代格拉布斯催化剂和霍韦达-格拉布斯催化剂既能催化二炔与炔烃的交叉[2+2+2]环三聚反应，也能催化二炔的二聚或三聚反应。通过选择反应条件，我们可以选择一种特定的工艺。该过程对不对称二炔具有选择性。