ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-morpholinoimidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-morpholinoimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-morpholin-4-yl-3H-imidazol-4-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-4-morpholin-4-yl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 335.79
• InChiKey: OPZNFHDMUUXXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(ethoxycarbonyl)methyl]-N'-[morpholino(thiocarbonyl)]benzamidine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-morpholinoimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile Novel Syntheses of Imidazoles

  摘要：

  A novel ring transformation/desulfurization of substituted 2-methyl-1,2,4-thiadiazolium salts 2 provides a versatile entry to imidazoles 3 with a variety of substituents. Simple one-pot procedures combine the preparation of starting 1,2,4-thiadiazolium salts 2 from N-(thiocarbonyl)-N'-methylamidines 1 or 1,2,4-dithiazolium triiodides 6 with the ring transformation/desulfurization to the imidazoles 3. Alternatively, N-(thiacarbonyl)-N'-methylamidines 1 can be transformed to imidazoles 3 or to 1-substituted imidazoles 5 via S-methylation and elimination of methylthiol. In the same manner, a new entry to 4H-imidazoles 8 could be developed.

  DOI：

  10.1021/jo970072h