1,5-anhydro-1-hydrazi-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 161720-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5-anhydro-1-hydrazi-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R)-4,4,12,12-tetramethylspiro[3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-7,3'-diaziridine]
• CAS: 161720-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RWLFFRSUXKJAMF-HXFLIBJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-1-hydrazi-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 碘 、 三甲胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3a'S,5a'R,9a'R,9b'S)-2',2',8',8'-tetramethyl-3a',5a',9a',9b'-tetrahydro-6'H-spiro[diazirine-3,4'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine]
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第20部分。C 60的脱保护的，螺旋连接的C-糖苷的合成

  摘要：

  富勒烯的Mannosylidenation（C 60 ; 1）与2,3-二- ø -苄基-4,6- ø -亚苄基保护的吖丙因7和2,3：4,6-二- ö异亚丙基保护的吖丙因图8的结果分别导致螺环连接的C-糖苷6和10的产率为44％和31％（方案）。重氮嗪8是通过2,3-：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖（11）经由肟12（（Z）-hydroximolactone 13，甲磺酸酯14和diaziridines 15。甘露糖基化的富勒烯6和10在酸性条件下的脱保护分别得到部分脱保护的二醇9（97％）和未保护的甘露糖化的富勒烯16（73％）。所述mannosylidene富勒烯6，9，10，和16具有一个6-6环桥连的σ-同芳香族结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770820
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranosylidene)amino methanesulfonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1,5-anhydro-1-hydrazi-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第20部分。C 60的脱保护的，螺旋连接的C-糖苷的合成

  摘要：

  富勒烯的Mannosylidenation（C 60 ; 1）与2,3-二- ø -苄基-4,6- ø -亚苄基保护的吖丙因7和2,3：4,6-二- ö异亚丙基保护的吖丙因图8的结果分别导致螺环连接的C-糖苷6和10的产率为44％和31％（方案）。重氮嗪8是通过2,3-：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖（11）经由肟12（（Z）-hydroximolactone 13，甲磺酸酯14和diaziridines 15。甘露糖基化的富勒烯6和10在酸性条件下的脱保护分别得到部分脱保护的二醇9（97％）和未保护的甘露糖化的富勒烯16（73％）。所述mannosylidene富勒烯6，9，10，和16具有一个6-6环桥连的σ-同芳香族结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770820

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 20. Synthesis of deprotected, spiro-linkedC-glycosides of C60
  作者：Peter Uhlmann、Eva Harth、Andrew B. Naughton、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770820

  日期：1994.12.14

  Mannosylidenation of buckminsterfullerene (C60; 1) with the 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-protected diazirine 7 and the 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-protected diazirine 8 leads to the spiro-linked C -glycosides 6 and 10 in 44 and 31% yield, respectively (Scheme). The diazirine 8 was prepared in five steps from 2,3:4,6-di-O-iso-propylidene-α-D-mannopyranose (11) via the oximes 12, the (Z)-hydroximolactone

  富勒烯的Mannosylidenation（C 60 ; 1）与2,3-二- ø -苄基-4,6- ø -亚苄基保护的吖丙因7和2,3：4,6-二- ö异亚丙基保护的吖丙因图8的结果分别导致螺环连接的C-糖苷6和10的产率为44％和31％（方案）。重氮嗪8是通过2,3-：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖（11）经由肟12（（Z）-hydroximolactone 13，甲磺酸酯14和diaziridines 15。甘露糖基化的富勒烯6和10在酸性条件下的脱保护分别得到部分脱保护的二醇9（97％）和未保护的甘露糖化的富勒烯16（73％）。所述mannosylidene富勒烯6，9，10，和16具有一个6-6环桥连的σ-同芳香族结构。