5-丁基-2-甲基-3-苯基-1,2-恶唑烷 | 32142-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-丁基-2-甲基-3-苯基-1,2-恶唑烷
• 英文名称: 5-butyl-2-methyl-3-phenylisoxazolidine
• 英文别名: 5-butyl-2-methyl-3-phenyl-isoxazolidine；2-Methyl-3-phenyl-5-n-butylisoxazolidine；2-Methyl-3-phenyl-5-butylisoxazolidine；5-Butyl-2-methyl-3-phenyl-1,2-oxazolidine
• CAS: 32142-55-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: KBGRXDMPTMEVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-2-甲基-3-苯基-1,2-恶唑烷 在 磷酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-苯基庚-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Liguori, Angelo; Sindona, Giovanni; Uccella, Nicola, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 7/8, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 5-丁基-2-甲基-3-苯基-1,2-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  手性铱催化剂对异恶唑鎓三氟甲磺酸酯的不对称加氢

  摘要：

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201600732

文献信息

• N,0-heterocyclics-12
  作者：Angelo Liguori、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91845-9

  日期：1983.1

  Substituted isoxazolidinium salts react with LiAlH4 to yield ring opened hydroxylamines. The novel bimolecular reaction mechanism has been investigated by deuterium labelling and the structure of the products ascertained by spectroscopic methods with the aid of the MIKE technique. The overall process can be defined as a ring-opening substitution, which is controlled by steric and conformational factors

  取代的异恶唑烷鎓盐与LiAlH 4反应生成开环的羟胺。通过氘标记研究了新型的双分子反应机理，并借助MIKE技术通过光谱法确定了产物的结构。整个过程可以定义为开环取代，其受空间和构象因素控制，这些因素倾向于防止盐类发生霍夫曼效应。
• N,O-heterocyclics13;-14conversion of isoxazolidines into α,β enones
  作者：Angelo Liguori、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91147-0

  日期：1984.1
• 1,3-Aminoalcohols by reductive cleavage of isoxazolidines with molybdenum hexacarbonyl
  作者：Stefano Cicchi、Andrea Goti、Alberto Brandi、Antonio Guarna、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89062-0

  日期：1990.1
• LIGUORI, A.;SINDONA, G.;UCCELLA, N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 683-687
  作者：LIGUORI, A.、SINDONA, G.、UCCELLA, N.

  DOI：——

  日期：——
• LIGUORI, A.;SINDONA, G.;UCCELLA, N., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1901-1906
  作者：LIGUORI, A.、SINDONA, G.、UCCELLA, N.

  DOI：——

  日期：——