(E)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GZVXALXOWVXZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 potassium phosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218

文献信息

• Asymmetric Catalysis of the [5 + 2] Cycloaddition Reaction of Vinylcyclopropanes and π-Systems
  作者：Paul A. Wender、Lars O. Haustedt、Jaehong Lim、Jennifer A. Love、Travis J. Williams、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1021/ja058590u

  日期：2006.5.1

  our studies of metal-catalyzed [m + n (+...o)] cycloadditions, we have previously reported the rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and pi-systems. These studies have led to Rh(I) complexes that catalyze these reactions in minutes at room temperature or in water without organic solvents. We describe a comparative evaluation of several chiral catalysts for the [5 + 2]

  作为我们对金属催化 [m + n (+...o)] 环加成研究的一部分，我们之前曾报道过乙烯基环丙烷 (VCP) 和 pi 系统的铑催化 [5 + 2] 环加成。这些研究产生了 Rh(I) 配合物，可以在室温下或在没有有机溶剂的水中在几分钟内催化这些反应。我们描述了对 [5 + 2] 反应的几种手性催化剂的比较评价，对优选催化剂的评价，[((R)-BINAP)Rh]+SbF6-，底物在取代和系链类型上不同，产生对映体过量>/=95% 对于几个系统。还提供了选择性的预测模型。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF (3R,3aS,6aR) HEXAHYDRO-FURO[2,3-b]FURAN-3-OL
  申请人：Quaedflieg Mario Peter Jan Leonard

  公开号：US20070208184A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to methods for the preparation of diastereomerically pure (3R,3aS,6aR)hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol as well as a novel intermediate, (3aR,4S,6aS)4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one for use in said methods. More in particular the invention relates to a stereoselective method for the preparation of diastereomerically pure (3R,3aS,6aR)hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol, as well as methods for the crystallization of (3aR,4S,6aS)4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one and for the epimerization of (3aR,4R,6aS)4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]-furan-2-one to (3aR,4S,6aS)4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one.

  本发明涉及制备对映异构体纯度高的(3R,3aS,6aR)六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇的方法，以及一种新的中间体(3aR,4S,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮，用于上述方法。更具体地说，本发明涉及一种立体选择性方法，用于制备对映异构体纯度高的(3R,3aS,6aR)六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及用于结晶(3aR,4S,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮和对(3aR,4R,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮进行外消旋反应以得到(3aR,4S,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮的方法。
• Methods for the preparation of (3R,3aS,6aR) hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US07595408B2

  公开（公告）日：2009-09-29

  The present invention relates to methods for the preparation of diastereomerically pure (3R,3aS,6aR) hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol as well as a novel intermediate, (3aR,4S,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one for use in said methods. More in particular the invention relates to a stereoselective method for the preparation of diastereomerically pure (3R,3aS,6aR) hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-ol, as well as methods for the crystallization of (3aR,4S,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one and for the epimerization of (3aR,4R,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]-furan-2-one to (3aR,4S,6aS) 4-methoxy-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one.

  本发明涉及一种制备对映异构体纯度高的(3R,3aS,6aR)六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇的方法，以及一种新的中间体(3aR,4S,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮用于该方法。更具体地，本发明涉及一种立体选择性的方法，用于制备对映异构体纯度高的(3R,3aS,6aR)六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及用于结晶(3aR,4S,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮的方法和将(3aR,4R,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮对映异构体转化为(3aR,4S,6aS)4-甲氧基四氢呋喃[3,4-b]呋喃-2-酮的方法。