5-丁基-3-苯基-1,2-恶唑 | 1017-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-丁基-3-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 5-butyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-butyl-isoxazol；5-Butyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1017-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GRPJGWORVDJSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-3-苯基-1,2-恶唑 、 1-Ethylthio-2-phenyl-acetylen 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(Z)-2-(ethylthio)-N-(3-oxo-1-phenylhept-1-en-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  异恶唑与硫代炔醇醚的锌催化反应涉及前所未有的1,2-硫迁移†

  摘要：

  已经开发出新颖的锌催化的异恶唑与硫代炔醇醚的反应，涉及前所未有的1,2-硫迁移，这代表了异恶唑与炔烃之间非贵金属催化反应的第一个实例。这种方法可以轻松，原子经济地合成一系列有价值的β-酮酰胺。此外，计算研究为提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1039/c8cc03140a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 chloramine T trihydrate 、 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 5-丁基-3-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的正式[3 + 2]环加成反应：进入多取代的3-氨基吡咯

  摘要：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与异恶唑的新型铑（II）催化的正式[3 + 2]环加成反应已为合成多取代的3-氨基吡咯衍生物提供了一种有效的方法。还开发了一种操作简单的一锅式合成方法，可从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和异恶唑合成标题化合物。提出的反应提供了在相关的环加成反应中使用1,2,3-三唑作为[2C]-组分的说明性实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02570

文献信息

• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Substituted Trimethylstannylacetylenes with Nitrile Oxides.
  作者：Takao SAKAMOTO、Daishi UCHIYAMA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.478

  日期：——

  1, 3-Dipolar cycloaddition reaction of trimethylstannylacetylene with nitrile oxides yielded 3-substituted 5-(trimethylstannyl)isoxazoles. On the other hand, the same reaction of (trimethylstannyl)phenylacetylene, -1-hexyne, and -(trimethylsilyl)acetylene gave 3, 5-disubstituted 4-(trimethylstannyl)isoxazoles almost regioselectively. The regioselectivity of the cycloaddition reaction is interpreted by application of the frontier-electron theory.

  三甲基锡乙炔与腈氧化物进行的1, 3-偶极环加成反应生成了3-取代的5-三甲基锡异噁唑。另一方面，三甲基锡苯乙炔、-1-己炔和-（三甲基硅基）乙炔进行相同的反应，几乎区域选择性地得到了3, 5-二取代的4-三甲基锡异噁唑。通过运用前沿电子理论来解释这种环加成反应的区域选择性。
• Cyclometallated Gold(III) Complexes as Effective Catalysts for Synthesis of Propargylic Amines, Chiral Allenes and Isoxazoles
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Vanessa Kar-Yan Lo、Hok-Ming Ko、Gai-Li Li、Pui-Ying Chan、King-Chi Leung、Zhongyuan Zhou、Ming-Zhong Wang、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201300005

  日期：2013.7.8

  were achieved in chiral allene synthesis. Chiral allene racemization could be minimized by using 1f as catalyst. The PEG‐linked catalyst 1m is the most catalytically active towards synthesis of propargylic amines, in which case a product turnover of 900 was achieved. Moreover, 1m could be repeatedly used for 12 reaction cycles, leading to an overall turnover number of 872.

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。
• Atom-economic generation of gold carbenes: gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles
  作者：Ai-Hua Zhou、Qiao He、Chao Shu、Yong-Fei Yu、Shuang Liu、Tian Zhao、Wei Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc02596b

  日期：——

  disclose an unprecedented gold-catalyzed formal [3+2] cycloaddition between ynamides and isoxazoles, allowing rapid and practical access to a wide range of synthetically-useful 2-aminopyrroles. Most importantly, mechanistic studies and theoretical calculations revealed that this reaction presumably proceeds via an α-imino gold carbene pathway, thus providing a strategically novel, atom-economic route

  近年来，通过金催化含有相对不稳定的 N-O 或 N-N 键的亲核试剂与炔烃的分子间反应生成金卡宾受到了相当大的关注。然而，该方案不具有原子经济性，因为反应会产生化学计量的吡啶或喹啉废物，即 N-O 或 N-N 键的裂解部分。在本文中，我们公开了一种前所未有的金催化的炔酰胺和异恶唑之间的形式[3+2]环加成反应，从而可以快速、实用地获得各种合成上有用的2-氨基吡咯。最重要的是，机理研究和理论计算表明，该反应可能通过α-亚氨基金卡宾途径进行，从而为金卡宾的生成提供了一条具有战略意义的新颖的原子经济途径。该方法的其他显着特征包括使用易于获得的起始材料、高度灵活性、简单的程序、温和的反应条件，特别是不需要排除水分或空气（“开瓶”）。