2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6-oxo-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal | 1427016-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6-oxo-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 1427016-59-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅S₂
• 分子量: 628.854
• InChiKey: ZVJNYUVWWBBUFW-PEDCNLCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6-oxo-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6,6-(ethylene-1,2-dioxy)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 甲醇 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6-oxo-D-glucose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p