Boc-Dpr(Boc)-CN

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Dpr(Boc)-CN
• 英文别名: Propanenitrile, 2,3-bis(t-butoxycarbonylamino)-；tert-butyl N-[1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₄
• 分子量: 285.343
• InChiKey: BHQSZRDNZQMDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Dpr(Boc)-CN 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97 %的产率得到2,3-diaminopropanonitril dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸肽的选择性合成和水中催化活性二氨基丙酸肽腈的生命起源前合理合成

  摘要：

  为什么生命编码特定的蛋白质氨基酸仍然是一个未解决的问题，但是一种非酶促合成概括了生物学逐步从N到C的普遍策略末端肽的生长可能是这一选择的关键。赖氨酸是一种重要的蛋白质氨基酸，尽管它在生物化学中具有重要的结构、催化和功能作用，但已被广泛认为是遗传密码的后期添加。在这里，我们证明赖氨酸硫代酸在中性水中与氨基腈偶联，以接近定量的产量提供肽，而非蛋白原赖氨酸同系物、鸟氨酸和二氨基丁酸由于快速和定量环化不可逆地阻断肽合成而不能形成肽。我们首次证明鸟氨酸内酰胺化在（非酶促）N -to- C过程中提供赖氨酸和鸟氨酸的绝对差异-末端肽连接。我们还证明最短的赖氨酸同源物二氨基丙酸可进行有效的肽连接。这促使我们发现了一种高产益生元合成二氨基丙酸残基的方法，通过肽腈修饰，通过向脱氢丙氨酸腈中添加氨。通过手头的这种合成，我们随后发现二氨基丙酰基残基的低碱度促进了中性水中有效的仿生亚胺催化。我们的结果表明，通过肽腈修饰合成的二氨基丙酸，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12497
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Dpr(Boc)-NH2 在 二氯乙腈 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到Boc-Dpr(Boc)-CN
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸肽的选择性合成和水中催化活性二氨基丙酸肽腈的生命起源前合理合成

  摘要：

  为什么生命编码特定的蛋白质氨基酸仍然是一个未解决的问题，但是一种非酶促合成概括了生物学逐步从N到C的普遍策略末端肽的生长可能是这一选择的关键。赖氨酸是一种重要的蛋白质氨基酸，尽管它在生物化学中具有重要的结构、催化和功能作用，但已被广泛认为是遗传密码的后期添加。在这里，我们证明赖氨酸硫代酸在中性水中与氨基腈偶联，以接近定量的产量提供肽，而非蛋白原赖氨酸同系物、鸟氨酸和二氨基丁酸由于快速和定量环化不可逆地阻断肽合成而不能形成肽。我们首次证明鸟氨酸内酰胺化在（非酶促）N -to- C过程中提供赖氨酸和鸟氨酸的绝对差异-末端肽连接。我们还证明最短的赖氨酸同源物二氨基丙酸可进行有效的肽连接。这促使我们发现了一种高产益生元合成二氨基丙酸残基的方法，通过肽腈修饰，通过向脱氢丙氨酸腈中添加氨。通过手头的这种合成，我们随后发现二氨基丙酰基残基的低碱度促进了中性水中有效的仿生亚胺催化。我们的结果表明，通过肽腈修饰合成的二氨基丙酸，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12497

文献信息

• Selective Synthesis of Lysine Peptides and the Prebiotically Plausible Synthesis of Catalytically Active Diaminopropionic Acid Peptide Nitriles in Water
  作者：Benjamin Thoma、Matthew W. Powner

  DOI：10.1021/jacs.2c12497

  日期：2023.2.8

  Why life encodes specific proteinogenic amino acids remains an unsolved problem, but a non-enzymatic synthesis that recapitulates biology’s universal strategy of stepwise N-to-C terminal peptide growth may hold the key to this selection. Lysine is an important proteinogenic amino acid that, despite its essential structural, catalytic, and functional roles in biochemistry, has widely been assumed to

  为什么生命编码特定的蛋白质氨基酸仍然是一个未解决的问题，但是一种非酶促合成概括了生物学逐步从N到C的普遍策略末端肽的生长可能是这一选择的关键。赖氨酸是一种重要的蛋白质氨基酸，尽管它在生物化学中具有重要的结构、催化和功能作用，但已被广泛认为是遗传密码的后期添加。在这里，我们证明赖氨酸硫代酸在中性水中与氨基腈偶联，以接近定量的产量提供肽，而非蛋白原赖氨酸同系物、鸟氨酸和二氨基丁酸由于快速和定量环化不可逆地阻断肽合成而不能形成肽。我们首次证明鸟氨酸内酰胺化在（非酶促）N -to- C过程中提供赖氨酸和鸟氨酸的绝对差异-末端肽连接。我们还证明最短的赖氨酸同源物二氨基丙酸可进行有效的肽连接。这促使我们发现了一种高产益生元合成二氨基丙酸残基的方法，通过肽腈修饰，通过向脱氢丙氨酸腈中添加氨。通过手头的这种合成，我们随后发现二氨基丙酰基残基的低碱度促进了中性水中有效的仿生亚胺催化。我们的结果表明，通过肽腈修饰合成的二氨基丙酸，