γ-(carbamic acid benzyl ester)-ε-caprolactone | 1192764-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-(carbamic acid benzyl ester)-ε-caprolactone
• 英文别名: benzyl N-(7-oxooxepan-4-yl)carbamate
• CAS: 1192764-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: MLNCLLNGDGYCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-氨基环己醇 在 Jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 γ-(carbamic acid benzyl ester)-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solution properties of pH responsive methoxy poly(ethylene glycol)-b-poly(γ-amino-ε-caprolactone)

  摘要：

  通过使用mPEG作为大引发剂和Sn(Oct)2作为催化剂，对γ-(氨基甲酸苄酯)-ε-己内酯(γCABεCL)进行开环聚合反应，合成了一系列水溶性和阳离子的甲氧基聚乙二醇-b-聚(γ-氨基-ε-己内酯)(mPEG-b-PACL)，随后在酸性条件下对Cbz保护基团进行水解。通过1H NMR和FTIR光谱证实了共聚物的明确结构。此外，尺寸排阻色谱(SEC)结果表明，共聚物具有对称峰和相对较窄的多分散性。根据差示扫描量热法(DSC)结果，热性质受来自主链上氨基的氢键影响。此外，通过zeta电位仪和动态光散射(DLS)在水中研究了溶液性质。结果表明，聚集体显示出丰富的pH响应行为，与适当的PACL长度相关。通过透射电子显微镜(TEM)证明，当超过临界PACL长度时，成功形成了具有球形形态的聚集体。mPEG-b-PACL嵌段共聚物对人皮肤成纤维细胞的细胞毒性不大于500 μg mL−1。此外，根据MTT实验结果，它改善了细胞增殖行为。基于这些显著优势，mPEG-b-PACL共聚物将成为生物医学和药物应用领域的潜在候选者。

  DOI：

  10.1039/c1jm10142k

文献信息

• Novel poly(ε-caprolactone)s bearing amino groups: Synthesis, characterization and biotinylation
  作者：Jinliang Yan、Yi Zhang、Yan Xiao、Yan Zhang、Meidong Lang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.03.008

  日期：2010.7

  A novel functional ɛ-caprolactone monomer containing protected amino groups, γ-(carbamic acid benzyl ester)-ɛ-caprolactone (γCABɛCL), was successfully synthesized. A series of copolymers [poly(CL--CABCL)] were prepared by ring-opening polymerization of ɛ-caprolactone (CL) and γCABɛCL in bulk using tin (II)-2-ethylhexanoate [Sn(Oct)] as catalyst. The morphology of the copolymers changed from semi-crystalline

  成功合成了一种新型含受保护氨基的功能性ε-己内酯单体γ-(氨基甲酸苄酯)-ε-己内酯(γCABεCL)。以ε-己内酯(CL)和γCABεCL以本体开环聚合反应，以-2-乙基己酸锡[Sn(Oct)]为催化剂，制备了一系列共聚物[聚(CL--CABCL)]。随着γCABɛCL单体含量的增加，共聚物的形貌从半结晶态转变为无定形态。在 Pd/C 存在下，通过氢解将它们进一步转化为带有游离氨基的去保护共聚物 [聚(CL--ACL)]。脱保护后，共聚物上的游离氨基进一步用生物素修饰。通过 H NMR、C NMR、FT-IR、质量、GPC 和 DSC 分析对单体和相应的共聚物进行了表征。获得的数据证实了所需的单体和共聚物结构。