γ-(carbamic acid benzyl ester)-ε-caprolactone | 1192764-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-(carbamic acid benzyl ester)-ε-caprolactone
• 英文别名: benzyl N-(7-oxooxepan-4-yl)carbamate
• CAS: 1192764-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: MLNCLLNGDGYCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-氨基环己醇 在 Jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 γ-(carbamic acid benzyl ester)-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solution properties of pH responsive methoxy poly(ethylene glycol)-b-poly(γ-amino-ε-caprolactone)

  摘要：

  通过使用mPEG作为大引发剂和Sn(Oct)2作为催化剂，对γ-(氨基甲酸苄酯)-ε-己内酯(γCABεCL)进行开环聚合反应，合成了一系列水溶性和阳离子的甲氧基聚乙二醇-b-聚(γ-氨基-ε-己内酯)(mPEG-b-PACL)，随后在酸性条件下对Cbz保护基团进行水解。通过1H NMR和FTIR光谱证实了共聚物的明确结构。此外，尺寸排阻色谱(SEC)结果表明，共聚物具有对称峰和相对较窄的多分散性。根据差示扫描量热法(DSC)结果，热性质受来自主链上氨基的氢键影响。此外，通过zeta电位仪和动态光散射(DLS)在水中研究了溶液性质。结果表明，聚集体显示出丰富的pH响应行为，与适当的PACL长度相关。通过透射电子显微镜(TEM)证明，当超过临界PACL长度时，成功形成了具有球形形态的聚集体。mPEG-b-PACL嵌段共聚物对人皮肤成纤维细胞的细胞毒性不大于500 μg mL−1。此外，根据MTT实验结果，它改善了细胞增殖行为。基于这些显著优势，mPEG-b-PACL共聚物将成为生物医学和药物应用领域的潜在候选者。

  DOI：

  10.1039/c1jm10142k

文献信息

• Novel poly(ε-caprolactone)s bearing amino groups: Synthesis, characterization and biotinylation
  作者：Jinliang Yan、Yi Zhang、Yan Xiao、Yan Zhang、Meidong Lang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.03.008

  日期：2010.7

  A novel functional ɛ-caprolactone monomer containing protected amino groups, γ-(carbamic acid benzyl ester)-ɛ-caprolactone (γCABɛCL), was successfully synthesized. A series of copolymers [poly(CL--CABCL)] were prepared by ring-opening polymerization of ɛ-caprolactone (CL) and γCABɛCL in bulk using tin (II)-2-ethylhexanoate [Sn(Oct)] as catalyst. The morphology of the copolymers changed from semi-crystalline

  成功合成了一种新型含受保护氨基的功能性ε-己内酯单体γ-(氨基甲酸苄酯)-ε-己内酯(γCABεCL)。以ε-己内酯(CL)和γCABεCL以本体开环聚合反应，以-2-乙基己酸锡[Sn(Oct)]为催化剂，制备了一系列共聚物[聚(CL--CABCL)]。随着γCABɛCL单体含量的增加，共聚物的形貌从半结晶态转变为无定形态。在 Pd/C 存在下，通过氢解将它们进一步转化为带有游离氨基的去保护共聚物 [聚(CL--ACL)]。脱保护后，共聚物上的游离氨基进一步用生物素修饰。通过 H NMR、C NMR、FT-IR、质量、GPC 和 DSC 分析对单体和相应的共聚物进行了表征。获得的数据证实了所需的单体和共聚物结构。
• Synthesis and solution properties of pH responsive methoxy poly(ethylene glycol)-b-poly(γ-amino-ε-caprolactone)
  作者：Jianjing Liu、Yan Zhang、Jinliang Yan、Meidong Lang

  DOI：10.1039/c1jm10142k

  日期：——

  A series of water-soluble and cationic methoxy poly(ethylene glycol)-b-poly(γ-amino-ε-caprolactone) (mPEG-b-PACL) has been synthesized via ring opening polymerization of γ-(carbamic acid benzyl ester)-ε-caprolactone (γCABεCL) using mPEG as a macroinitiator and Sn(Oct)2 as a catalyst, and subsequent hydrolysis of the Cbz protecting groups under acidic conditions. The well-defined structure of copolymers was confirmed by 1H NMR and FTIR spectra. In addition, size exclusion chromatography (SEC) results indicated that the copolymer had a symmetric peak and a relatively narrow polydispersivity. The thermal properties were influenced by hydrogen bonding originating from the amino groups on the backbone based on differential scanning calorimetry (DSC) results. Furthermore, the solution properties have been investigated in water by a zetamasters instrument and dynamic light scattering (DLS). The results demonstrated that the aggregates exhibited a rich pH-responsive behavior with an appropriate PACL length. Successful formation of aggregates with spherical morphology was demonstrated beyond a critical PACL length by transmission electron microscopy (TEM). The mPEG-b-PACL block copolymer did not have any significant cytotoxicity against human dermal fibroblasts up to 500 μg mL−1. Moreover, it has improved cell proliferation behavior according to MTT assays. Based on all these notable advantages, mPEG-b-PACL copolymer would be a potential candidate for biomedical and pharmaceutical applications.

  通过使用mPEG作为大引发剂和Sn(Oct)2作为催化剂，对γ-(氨基甲酸苄酯)-ε-己内酯(γCABεCL)进行开环聚合反应，合成了一系列水溶性和阳离子的甲氧基聚乙二醇-b-聚(γ-氨基-ε-己内酯)(mPEG-b-PACL)，随后在酸性条件下对Cbz保护基团进行水解。通过1H NMR和FTIR光谱证实了共聚物的明确结构。此外，尺寸排阻色谱(SEC)结果表明，共聚物具有对称峰和相对较窄的多分散性。根据差示扫描量热法(DSC)结果，热性质受来自主链上氨基的氢键影响。此外，通过zeta电位仪和动态光散射(DLS)在水中研究了溶液性质。结果表明，聚集体显示出丰富的pH响应行为，与适当的PACL长度相关。通过透射电子显微镜(TEM)证明，当超过临界PACL长度时，成功形成了具有球形形态的聚集体。mPEG-b-PACL嵌段共聚物对人皮肤成纤维细胞的细胞毒性不大于500 μg mL−1。此外，根据MTT实验结果，它改善了细胞增殖行为。基于这些显著优势，mPEG-b-PACL共聚物将成为生物医学和药物应用领域的潜在候选者。