(2R)-2-benzylamino-3-benzeloxy-propan-1-ol | 170956-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzylamino-3-benzeloxy-propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-(+)-2-(N-benzylamino)-3-benzyloxy-1-propanol；(2R)-2-(benzylamino)-3-(benzyloxy)propan-1-ol；(R)-3-(Phenylmethoxy)-2-[(phenylmethyl)amino]propanol；(2R)-2-(benzylamino)-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 170956-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: FPWIIVULJMZBDJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzylamino-3-benzeloxy-propan-1-ol 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 silica gel 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (-)-methyl (1S,2R,5S,7R)-3-benzyl-2endo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和 α-氨基酸 (BTAas) 衍生的双环化合物：由 (R,R)-酒石酸和 L-丝氨酸的组合衍生的新分子支架的合成

  摘要：

  新型 N-Fmoc 保护的二肽异构体甲基 (1S,2S,5S,6R)-2exo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) 的合成具有从 (R,R)-酒石酸和 O-苄基-L-丝氨酸开始，9 个步骤后总产率为 11%。有趣的是，从相同的 α-氨基酸开始，也可以制备 2endo-取代的化合物，形式上源自酒石酸与 D-丝氨酸的组合。每种化合物在 C-2 处都有一个 CH2OH 官能团，这对于 7,8-二氧杂-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-6-羧酸酯 (BTAa) 二肽异构体的多样化非常有用。此外，BTS 中 C-2 甲醇基团的氧化产生了一种新的、构象受限的 α-氨基酸，可用于拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R)-2-benzylamino-3-benzeloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和 α-氨基酸 (BTAas) 衍生的双环化合物：由 (R,R)-酒石酸和 L-丝氨酸的组合衍生的新分子支架的合成

  摘要：

  新型 N-Fmoc 保护的二肽异构体甲基 (1S,2S,5S,6R)-2exo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) 的合成具有从 (R,R)-酒石酸和 O-苄基-L-丝氨酸开始，9 个步骤后总产率为 11%。有趣的是，从相同的 α-氨基酸开始，也可以制备 2endo-取代的化合物，形式上源自酒石酸与 D-丝氨酸的组合。每种化合物在 C-2 处都有一个 CH2OH 官能团，这对于 7,8-二氧杂-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-6-羧酸酯 (BTAa) 二肽异构体的多样化非常有用。此外，BTS 中 C-2 甲醇基团的氧化产生了一种新的、构象受限的 α-氨基酸，可用于拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-v

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À ARÉNAVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016160677A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention relates to the use of piperazinones for inhibiting arenavirus infection in humans, other mammals, or in cell culture, to methods of treating arenavirus infection such as Lassa, Bolivian, Argentine, Venezuelan, Brazilian, Chapare and Lujo hemorrhagic fevers, to methods of inhibiting the replication of arenaviruses, to methods of reducing the amount of arenaviruses, and to compositions that can be employed for such methods.

  本发明涉及使用哌嗪酮类化合物抑制人类、其他哺乳动物或细胞培养中的病毒感染，用于治疗拉沙病、玻利维亚病、阿根廷病、委内瑞拉病、巴西病、查帕雷病和卢霍出血热等病毒感染的方法，用于抑制病毒复制的方法，用于减少病毒数量的方法，以及可用于这些方法的组合物。
• Chelated complexes of paramagnetic metals with low toxicity
  申请人：BRACCO S.p.A.

  公开号：EP0872479B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• Nucleophilic ring opening of cyclic sulphamidites
  作者：Hanna S.H. Gautun、Per H.J. Carlsen

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00211-7

  日期：1995.7

  The cyclic sulphamidites (2S,4S)- and (2R,4S)-3-benzyl-4-benzyloxymethyl-2-oxo-1,2,3-oxathiazolidine 1 were prepared from S-glycidol in 60-66% overall yield. Nucleophilic ring opening of 1 by cyanide, azide and benzyloxy anions have been studied with respect to regio and stereospecificity. A mild procedure for benzylation of alcohols was introduced.
• US6149890A
  申请人：——

  公开号：US6149890A

  公开（公告）日：2000-11-21
• US6177562B1
  申请人：——

  公开号：US6177562B1

  公开（公告）日：2001-01-23