3-Benzyloxy-4-methoxy-phenylessigsaeuremethylester | 16249-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-methoxy-phenylessigsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 16249-43-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: CYKZUJZICUEADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-methoxy-phenylessigsaeuremethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  三种天然苯乙基糖苷的全合成

  摘要：

  摘要 在苯环上具有酚或甲氧基官能团的苯乙基糖苷是自然界中广泛存在的物质。这类化合物已被证明具有抗氧化，抗炎和抗癌活性。然而，它们中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。在本文中，首先从易于获得的材料中完全合成了天然苯乙基糖苷3和4，总收率分别为50.5％和40.1％。并描述了一种新的合成途径，以46.2％的收率获得天然的苯乙基糖苷2。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1724970
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-Benzyloxy-4-methoxy-phenylessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  三种天然苯乙基糖苷的全合成

  摘要：

  摘要 在苯环上具有酚或甲氧基官能团的苯乙基糖苷是自然界中广泛存在的物质。这类化合物已被证明具有抗氧化，抗炎和抗癌活性。然而，它们中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。在本文中，首先从易于获得的材料中完全合成了天然苯乙基糖苷3和4，总收率分别为50.5％和40.1％。并描述了一种新的合成途径，以46.2％的收率获得天然的苯乙基糖苷2。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1724970

文献信息

• Alkaloid biosynthesis. Part XII. The biosynthesis of narcotine
  作者：A. R. Battersby、M. Hirst、D. J. McCaldin、R. Southgate、J. Staunton

  DOI：10.1039/j39680002163

  日期：——

  atoms from the alkaloid isolated from Papaver somniferum plants fed with a variety of precursors, both singly and multiply-labelled. It is shown in this way that the biosynthesis involves combination of two Ar–C–C units, derivable in the living plant from tyrosine, to generate norlaudanosoline (VII). O-, and N-Methylation from the S-methyl group of methionine then yields reticuline [as (X)], the (+)-isomer

  设计了用于降解麻醉剂（III）的方案，该方案允许从从饲喂了各种前体的罂粟的植物中分离出的生物碱中明确地分离出标记的原子，无论是单种还是多种标记的。通过这种方式表明，生物合成涉及两个Ar–C–C单元的组合，这些单元可从酪氨酸衍生于活植物，从而生成去甲十二烷（VII）。然后从蛋氨酸的S-甲基进行O-和N-甲基化，生成网状碱[as（X）]，其中（X）的（+）-异构体经过氧化闭环生成（-）-苦瓜碱（XLII） ）。然后，在位置1、8和13处发生进一步的氧化攻击，从而导致生成那可丁的最终步骤。3的结果H，14个C标记实验与位置13处的立体定向攻击相符。
• Total synthesis of three natural phenethyl glycosides
  作者：Hong-Bo Dong、Jian Meng、Zhong-Quan Yao、Hong-Bing Luo、Jing-Xia Zhang、Wei-Hong Du、Ke-Hui Tang、Sheng-Hua Cao

  DOI：10.1080/10286020.2020.1724970

  日期：2021.3.4

  Abstract Phenethyl glycosides having phenolic or methoxy functions at benzene rings are substances widely occurring in nature. This kind of compounds has been shown to have anti-oxidant, anti-inflammatory, and anticancer activities. However, some of them are not naturally abundant, thus the synthesis of such molecules is desirable. In this paper, natural phenethyl glycosides 3 and 4 were first totally

  摘要 在苯环上具有酚或甲氧基官能团的苯乙基糖苷是自然界中广泛存在的物质。这类化合物已被证明具有抗氧化，抗炎和抗癌活性。然而，它们中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。在本文中，首先从易于获得的材料中完全合成了天然苯乙基糖苷3和4，总收率分别为50.5％和40.1％。并描述了一种新的合成途径，以46.2％的收率获得天然的苯乙基糖苷2。