(2-acetamido-1-methylsulfanylethylidene)azanium;iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-acetamido-1-methylsulfanylethylidene)azanium;iodide
• 化学式: C₅H₁₀N₂OS*HI
• 分子量: 274.126
• InChiKey: KRMWQQCSTCCLOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetamido-1-methylsulfanylethylidene)azanium;iodide 、 L-丙氨酰胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  益生元催化肽连接通过分子内酰胺催化水解产生蛋白肽，促进中性水中的区域选择性赖氨酸连接

  摘要：

  催化剂控制的肽合成的益生元起源是理解生命出现的基础。基于我们最近发现的硫醇在中性水中催化氨基酸、酰胺和肽与酰胺腈的连接，我们证明连接的结果取决于 pH 值和高 p K a伯硫醇是理想的催化剂。虽然最快的硫醇催化肽连接发生在 pH 8.5–9，但最具选择性的肽连接，耐受所有蛋白质侧链，发生在 pH 7。我们还确定了中间肽基脒水解成的高度选择性机制α-肽虽然证明具有非蛋白质结构的脒（如 β-和 γ-肽）的水解显示出较差的选择性。值得注意的是，这一发现能够使赖氨酸肽在中性 pH 值下进行高度 α 选择性的无保护基连接，同时保持功能性 ε-胺侧链完整。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03486
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基-2-硫代乙基)乙酰胺 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(2-acetamido-1-methylsulfanylethylidene)azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  益生元催化肽连接通过分子内酰胺催化水解产生蛋白肽，促进中性水中的区域选择性赖氨酸连接

  摘要：

  催化剂控制的肽合成的益生元起源是理解生命出现的基础。基于我们最近发现的硫醇在中性水中催化氨基酸、酰胺和肽与酰胺腈的连接，我们证明连接的结果取决于 pH 值和高 p K a伯硫醇是理想的催化剂。虽然最快的硫醇催化肽连接发生在 pH 8.5–9，但最具选择性的肽连接，耐受所有蛋白质侧链，发生在 pH 7。我们还确定了中间肽基脒水解成的高度选择性机制α-肽虽然证明具有非蛋白质结构的脒（如 β-和 γ-肽）的水解显示出较差的选择性。值得注意的是，这一发现能够使赖氨酸肽在中性 pH 值下进行高度 α 选择性的无保护基连接，同时保持功能性 ε-胺侧链完整。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03486