5-amino-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-fluorobenzamide | 1153246-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 5-amino-2-fluoro-N-(2-morpholin-4-ylethyl)benzamide
• CAS: 1153246-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 267.303
• InChiKey: PQFRVOQPXYWSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-fluorobenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-fluoro-5-(2-{4-[3-(5-bromo-1H-3-indolyl)-propyl]-1-piperazinyl}-acetylamino)-N-(2-morpholin-4-ylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素转运蛋白、多巴胺 D2 受体和毛-A 酶的新型吲哚衍生物的合成、对接、3-D-Qsar 和生物测定：寻找潜在的多靶点定向配体

  摘要：

  2,3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基)-2-{4-[3-(1H-3吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺的一系列27种化合物, 系列 I：7(a-o) 和 (2-{4-[3-(1H-3-吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺)-N-(2-吗啉-4-基-乙基)-氟化苯甲酰胺系列 II：13(a-l) 被合成并评估为针对多巴胺 D2 受体、血清素转运蛋白 (SERT) 和单胺氧化酶-A (MAO-A) 的新型多靶标配体，用于治疗重度抑郁症障碍（MDD）。所有测定的化合物都显示出纳摩尔范围内的 SERT 亲和力，其中五个显示出 5 到 10 nM 的 Ki 值。化合物 7k (Ki = 5.63 ± 0.82 nM) 和 13c (Ki = 6.85 ± 0.19 nM) 表现出最高的效力。D2 的亲和力范围从微摩尔到纳摩尔，而 MAO-A 抑制更为离散。尽管如此，化合物 7m 和 7n 显示出对纳摩尔范围内的

  DOI：

  10.3390/molecules25204614
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-amino-N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向血清素转运蛋白、多巴胺 D2 受体和毛-A 酶的新型吲哚衍生物的合成、对接、3-D-Qsar 和生物测定：寻找潜在的多靶点定向配体

  摘要：

  2,3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基)-2-{4-[3-(1H-3吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺的一系列27种化合物, 系列 I：7(a-o) 和 (2-{4-[3-(1H-3-吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺)-N-(2-吗啉-4-基-乙基)-氟化苯甲酰胺系列 II：13(a-l) 被合成并评估为针对多巴胺 D2 受体、血清素转运蛋白 (SERT) 和单胺氧化酶-A (MAO-A) 的新型多靶标配体，用于治疗重度抑郁症障碍（MDD）。所有测定的化合物都显示出纳摩尔范围内的 SERT 亲和力，其中五个显示出 5 到 10 nM 的 Ki 值。化合物 7k (Ki = 5.63 ± 0.82 nM) 和 13c (Ki = 6.85 ± 0.19 nM) 表现出最高的效力。D2 的亲和力范围从微摩尔到纳摩尔，而 MAO-A 抑制更为离散。尽管如此，化合物 7m 和 7n 显示出对纳摩尔范围内的

  DOI：

  10.3390/molecules25204614

文献信息

• Exploration of secondary and tertiary pharmacophores in unsymmetrical N,N′-diaryl urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  作者：Sampath-Kumar Anandan、Richard D. Gless

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.074

  日期：2010.5

  The impact of various secondary and tertiary pharmacophores on in vitro potency of soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors based on the unsymmetrical urea scaffold 1 is discussed. N,N'-Diaryl urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase exhibit subtle variations in inhibitory potency depending on the secondary pharmacophore but tolerate considerable structural variation in the second linker/tertiary pharmacophore fragment. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Docking, 3-D-Qsar, and Biological Assays of Novel Indole Derivatives Targeting Serotonin Transporter, Dopamine D2 Receptor, and Mao-A Enzyme: In the Pursuit for Potential Multitarget Directed Ligands
  作者：Christopher Cerda-Cavieres、Gabriel Quiroz、Patricio Iturriaga-Vásquez、Julio Rodríguez-Lavado、Jazmín Alarcón-Espósito、Claudio Saitz、Carlos D. Pessoa-Mahana、Hery Chung、Ramiro Araya-Maturana、Jaime Mella-Raipán、David Cabezas、Claudia Ojeda-Gómez、Miguel Reyes-Parada、Hernán Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/molecules25204614

  日期：——

  nanomolar, while MAO-A inhibition was more discrete. Nevertheless, compounds 7m and 7n showed affinities for the D2 receptor in the nanomolar range (7n: Ki = 307 ± 6 nM and 7m: Ki = 593 ± 62 nM). Compound 7n was the only derivative displaying comparable affinities for SERT and D2 receptor (D2/SERT ratio = 3.6) and could be considered as a multitarget lead for further optimization. In addition, docking

  2,3-二氢-苯并[1,4]恶嗪-4-基)-2-4-[3-(1H-3吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺的一系列27种化合物, 系列 I：7(a-o) 和 (2-4-[3-(1H-3-吲哚基)-丙基]-1-哌嗪基}-乙酰胺)-N-(2-吗啉-4-基-乙基)-氟化苯甲酰胺系列 II：13(a-l) 被合成并评估为针对多巴胺 D2 受体、血清素转运蛋白 (SERT) 和单胺氧化酶-A (MAO-A) 的新型多靶标配体，用于治疗重度抑郁症障碍（MDD）。所有测定的化合物都显示出纳摩尔范围内的 SERT 亲和力，其中五个显示出 5 到 10 nM 的 Ki 值。化合物 7k (Ki = 5.63 ± 0.82 nM) 和 13c (Ki = 6.85 ± 0.19 nM) 表现出最高的效力。D2 的亲和力范围从微摩尔到纳摩尔，而 MAO-A 抑制更为离散。尽管如此，化合物 7m 和 7n 显示出对纳摩尔范围内的