N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-fluoro-5-nitrobenzamide | 660438-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-fluoro-5-nitrobenzamide
• CAS: 660438-57-3
• 化学式: C₃₆H₃₂FN₃O₁₀S
• 分子量: 717.729
• InChiKey: LCWKWMYFMCWVIU-KRPNRYNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-fluoro-5-nitrobenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(1R,11R,12R,14R,17R,19S,20R,30R,31R,33R,36R,38S)-12,31-bis[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethoxy]-6,25-dinitro-17,36-diphenyl-2,13,16,18,21,32,35,37-octaoxa-10,29-diazaheptacyclo[28.8.0.03,8.011,20.014,19.022,27.033,38]octatriaconta-3(8),4,6,22(27),23,25-hexaene-9,28-dione
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-fluoro-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068

文献信息

• Novel Chimeric Scaffolds to Extend the Exploration of Receptor Space:  Hybrid β-<scp>d</scp>-Glucose−Benzoheterodiazepine Structures for Broad Screening. Effect of Amide Alkylation on the Course of Cyclization Reactions
  作者：Leïla Abrous、Patrick A. Jokiel、Sarah R. Friedrich、John Hynes,、Amos B. Smith、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/jo0352068

  日期：2004.1.1

  functionalized analogues (−)-96 and (−)-97 afforded the corresponding dimers (−)-98 and (−)-99, respectively, under a variety of reaction conditions, even at concentrations of only 0.001 N. Consideration of factors affecting the conformation of amide bonds and their effects on cyclization reactions led us to alkylate the amide bond. As expected, the cyclization of the N-methyl derivative (−)-110 afforded exclusively

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。