(N,N-diisopropyl-1-amino)boracyclohexa-2,5-diene | 173437-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (N,N-diisopropyl-1-amino)boracyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: 1-(N,N-diisopropylamino)boracyclohexa-2,5-diene；N,N-di(propan-2-yl)-4H-borinin-1-amine
• CAS: 173437-61-1
• 化学式: C₁₁H₂₀BN
• 分子量: 177.097
• InChiKey: VHMZWSWNRDXWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-diisopropyl-1-amino)boracyclohexa-2,5-diene 在 BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 bis(N,N-diisopropyl-1-aminoboracyclohexa-2,5-dienyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  桥Boratabenzene锆配合：的类似物一个NSA -Zirconocene聚合催化剂

  摘要：

  乙烯桥双（N，N-二异丙基-1-氨基硼烷基苯-4-基）二氯化锆（5a），二甲基甲硅烷基桥双（N，N-二异丙基-1-氨基硼基苯-4-基）二氯化锆（7a），制备二甲基亚甲基桥连的（环戊二烯基）（N，N-二异丙基-1-氨基硼烷基苯-4-基）二氯化锆（6a）。的二甲基衍生物的X射线晶体结构5和7示出的是，复合物非常类似于相应柄-zirconocenes。当被过量的甲基铝氧烷激活时，5a，6a和7a是用于烯烃聚合的催化剂。

  DOI：

  10.1021/om9802764
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene 以 正戊烷 为溶剂， 以93%的产率得到(N,N-diisopropyl-1-amino)boracyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Aminoboratabenzenes. An Evaluation of the Exocyclic B−N Interaction

  摘要：

  The reaction of 1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene with diisopropylamine or N-benzyl-N-methylamine followed by reaction with LDA in THF affords lithium N,N-diisopropyl-1-aminoboratabenzene (9b) or lithium N-benzyl-N-methyl-1 -aminoboratabenzene (9c), respectively. The reaction of 9b with FeCl2 affords bis(N,N-diisopropyl-1-aminoboratab enzene)iron (18b), while the reaction of 9b or 9c with Mn(CO)(3)(CH3CN)(3)PF6 affords tricarbonyl[N,N-diisopropyl-1-aminoboratabenzene)manganese (19b) or tricarbonyl-1-(N-benzyl-N-methylamino) boratabenzene manganese (19b), respectively. Photochemical displacement of CO by PMe(3) from 19b affords dicarbonyl(trimethylphosphine) (N-benzyl-N-methyl-1-aminoboratabenzene)manganese (20b). The rates of bond rotation about the B-N bonds of 9c, 18b, 19b,c, and 20b have been determined using variable-temperature NMR spectroscopy. The rates depend markedly on the electron-withdrawing power of the coordinating metal group. The boron atom is weakly coordinated to manganese (B-Mn = 2.485(3) Angstrom) and strongly bound to nitrogen (B-N = 1.417 (3) Angstrom).

  DOI：

  10.1021/om9506330

文献信息

• Tantalum Borollide Trichloride:  A Versatile Entry into Tantalum Borollide Complexes
  作者：Caroline K. Sperry、W. Donald Cotter、Rip A. Lee、Rene J. Lachicotte、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja9741887

  日期：1998.8.1

  [C4H4B-NH(CHMe2)2]Ta(NAr)Cl2 (4). When 2 equiv of acetone are added to 1, the result is [C4H4B-NH(CHMe2)2]TaCl3[Me2C(O)CH2C(O)Me] (5). Reaction with LiCp* (Cp* = C5Me5) gives Cp*[C4H4B-N(CHMe2)2]TaCl2 (6). Reduction of 6 with Mg under an atmosphere of CO produces Cp*[C4H4B-N(CHMe2)2]Ta(CO)2 (7) which can be protonated with [H(OEt2)2][B(C6H3(CF3)2)4] to form Cp*[C4H4B-NH(CHMe2)2]Ta(CO)2}[B(C6H3(CF3)2)4]} (8)

  Li2[C4H4B-N(CHMe2)2]·THF 与 2 当量 AlCl3 和 1 当量 TaCl5 反应生成单核 [C4H4B-N(CHMe2)2]TaCl3 (1)，产率为 47%。1 与 3 当量的 MeMgCl 烷基化产生甲基化物质以及三重复合物 [C4H4B-N(CHMe2)2]Me2Ta[μ-C4H4B-N(CHMe2)2]TaMe4 (2)。用 LiCH(SiMe3)2 单烷基化可能得到 [C4H4B-N(CHMe2)2]TaCl2[CH(SiMe3)2] (3)，其中包含 Ta-Cα-H 强相互作用。将 H2NAr (Ar = 2,6-iPr2-C6H3) 和三乙胺添加到 1 中得到 [C4H4B-NH(CHMe2)2]Ta(NAr)Cl2 (4)。当 2 当量的丙酮加到 1 中时，结果是 [C4H4B-NH(CHMe2)2]TaCl3[Me2C(O)CH2C(O)Me] (5)。与
• Aminoboratabenzenes. An Evaluation of the Exocyclic B−N Interaction
  作者：Arthur J. Ashe、Jeff W. Kampf、Christian Müller、Manuela Schneider

  DOI：10.1021/om9506330

  日期：1996.1.9

  The reaction of 1-chloro-1-boracyclohexa-2,5-diene with diisopropylamine or N-benzyl-N-methylamine followed by reaction with LDA in THF affords lithium N,N-diisopropyl-1-aminoboratabenzene (9b) or lithium N-benzyl-N-methyl-1 -aminoboratabenzene (9c), respectively. The reaction of 9b with FeCl2 affords bis(N,N-diisopropyl-1-aminoboratab enzene)iron (18b), while the reaction of 9b or 9c with Mn(CO)(3)(CH3CN)(3)PF6 affords tricarbonyl[N,N-diisopropyl-1-aminoboratabenzene)manganese (19b) or tricarbonyl-1-(N-benzyl-N-methylamino) boratabenzene manganese (19b), respectively. Photochemical displacement of CO by PMe(3) from 19b affords dicarbonyl(trimethylphosphine) (N-benzyl-N-methyl-1-aminoboratabenzene)manganese (20b). The rates of bond rotation about the B-N bonds of 9c, 18b, 19b,c, and 20b have been determined using variable-temperature NMR spectroscopy. The rates depend markedly on the electron-withdrawing power of the coordinating metal group. The boron atom is weakly coordinated to manganese (B-Mn = 2.485(3) Angstrom) and strongly bound to nitrogen (B-N = 1.417 (3) Angstrom).
• Bridged Boratabenzene Zirconium Complexes:  Analogues of the <i>a</i><i>nsa</i>-Zirconocene Polymerization Catalysts
  作者：Arthur J. Ashe、Saleem Al-Ahmad、Xinggao Fang、Jeff W. Kampf

  DOI：10.1021/om9802764

  日期：1998.8.1

  N-diisopropyl-1-aminoboratabenzene-4-yl)zirconium dichloride (6a) have been prepared. X-ray crystal structures of the dimethyl derivatives of 5 and 7 show that the complexes closely resemble the corresponding ansa-zirconocenes. When activated by excess methylaluminoxane, 5a, 6a, and 7a are catalysts for the polymerization of olefins.

  乙烯桥双（N，N-二异丙基-1-氨基硼烷基苯-4-基）二氯化锆（5a），二甲基甲硅烷基桥双（N，N-二异丙基-1-氨基硼基苯-4-基）二氯化锆（7a），制备二甲基亚甲基桥连的（环戊二烯基）（N，N-二异丙基-1-氨基硼烷基苯-4-基）二氯化锆（6a）。的二甲基衍生物的X射线晶体结构5和7示出的是，复合物非常类似于相应柄-zirconocenes。当被过量的甲基铝氧烷激活时，5a，6a和7a是用于烯烃聚合的催化剂。

表征谱图