(S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylpentanenitrile | 1501994-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)pentanenitrile
• CAS: 1501994-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: REXFWFAPULKXBI-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylpentanenitrile 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 35.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于水解动力学拆分方法的抗惊厥药普瑞巴林（Lyrica）的新对映选择性合成

  摘要：

  以雅各布森的末端环氧化物的水解动力学拆分为关键步骤和手性来源，首次描述了一种实用，有效的抗惊厥药普瑞巴林的对映选择性合成方法。手性25：965–969，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22253
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  基于水解动力学拆分方法的抗惊厥药普瑞巴林（Lyrica）的新对映选择性合成

  摘要：

  以雅各布森的末端环氧化物的水解动力学拆分为关键步骤和手性来源，首次描述了一种实用，有效的抗惊厥药普瑞巴林的对映选择性合成方法。手性25：965–969，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22253

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTICONVULSANT AGENT PREGABALIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN AGENT ANTICONVULSIVANT : LE CHLORHYDRATE DE PRÉGABALINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014181359A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  An efficient synthesis of the anticonvulsant drug, Pregabalin hydrochloride is described using simple transformations in high enantiopurity (>99% ee) and overall yield of 44 to 50%.

  描述了一种高效合成抗抽搐药盐酸普瑞巴林，使用简单的转化反应，在高对映纯度（>99% ee）和总收率为44%至50%的情况下。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTICONVULSANT AGENT PREGABALIN HYDROCHLORIDE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Reserach

  公开号：US20160122289A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  An efficient synthesis of the anticonvulsant drug, Pregabalin hydrochloride is described using simple transformations in high enantiopurity (>99% ee) and overall yield of 44 to 50%.
• US9422230B2
  申请人：——

  公开号：US9422230B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• A New Enantioselective Synthesis of the Anticonvulsant Drug Pregabalin (Lyrica) Based on a Hydrolytic Kinetic Resolution Method
  作者：Mohammad Mujahid、Murugan Muthukrishnan

  DOI：10.1002/chir.22253

  日期：2013.12

  A practical and efficient enantioselective synthesis of the anticonvulsant drug pregabalin is described for the first time using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide as a key step and a source of chirality. Chirality 25:965–969, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  以雅各布森的末端环氧化物的水解动力学拆分为关键步骤和手性来源，首次描述了一种实用，有效的抗惊厥药普瑞巴林的对映选择性合成方法。手性25：965–969，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.