3(5)-(2-bromoethyl)-5(3)-cyanopyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3(5)-(2-bromoethyl)-5(3)-cyanopyrazole
• 英文别名: Pyrazole-5-carbonitrile, 3-(2-bromoethyl)-；5-(2-bromoethyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₆H₆BrN₃
• 分子量: 200.038
• InChiKey: KRZHVYANAQLDLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-6-cyano-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene 反应 96.0h， 以64%的产率得到3(5)-(2-bromoethyl)-5(3)-cyanopyrazole
  参考文献：
  名称：

  含螺环丙烷的 1-和 2-吡唑啉与亲电子试剂的反应

  摘要：

  螺（1-吡唑啉-3,1'-环丙烷）的氢氯化在偶氮环丙烷基团上区域选择性地进行以形成3-（2-卤乙基）吡唑啉衍生物。如果后者在杂环中含有卤素原子，它们很容易转化为（2-卤乙基）吡唑氢卤化物。3-氰基螺（2-吡唑啉-5,1'-环丙烷）在 20°C 与 N-溴琥珀酰亚胺的溴化进行，环丙烷环保留，形成 3-溴-3-氰基螺（1-吡唑啉-5,1'-环丙烷），在 3-4 天后，在约 20°C 下以约 60% 的产率转化为（2-溴乙基）氰基吡唑。

  DOI：

  10.1007/bf02494777