(adamantan-1-yl)methyl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (adamantan-1-yl)methyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-Chlorobenzoic acid, 1-adamantylmethyl ester；1-adamantylmethyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₂
• 分子量: 304.817
• InChiKey: LRDAUMDBZIFRBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (adamantan-1-yl)methyl 4-chlorobenzoate 在 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 、 sodium formate 、 十二硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82 %的产率得到(adamantan-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  超级有机还原剂 CBZ6 催化 C-X 或 N-S 键的还原裂解

  摘要：

  C(Ar)-X键的还原断裂是Ar-X与其他基团交叉偶联的关键步骤。在这项工作中，在使用甲酸钠作为还原剂和硫醇作为氢原子转移剂的 407 nm LED 的照射下，多种（杂）芳基氯、溴和碘可以被还原为相应的（杂）芳烃。关键的中间体芳基自由基可以被氢、亚磷酸盐或硼酸盐捕获。相同的还原条件可以扩展到磺胺类药物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04346
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 、 对氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92 %的产率得到(adamantan-1-yl)methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  超级有机还原剂 CBZ6 催化 C-X 或 N-S 键的还原裂解

  摘要：

  C(Ar)-X键的还原断裂是Ar-X与其他基团交叉偶联的关键步骤。在这项工作中，在使用甲酸钠作为还原剂和硫醇作为氢原子转移剂的 407 nm LED 的照射下，多种（杂）芳基氯、溴和碘可以被还原为相应的（杂）芳烃。关键的中间体芳基自由基可以被氢、亚磷酸盐或硼酸盐捕获。相同的还原条件可以扩展到磺胺类药物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04346