tert-butyl [3-(tert-butylthio)propyl]carbamate | 947664-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [3-(tert-butylthio)propyl]carbamate
• 英文别名: Tert-butyl [3-(tert-butyl thio)propyl]carbamate；tert-butyl N-(3-tert-butylsulfanylpropyl)carbamate
• CAS: 947664-90-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂S
• 分子量: 247.402
• InChiKey: UGWXJDWDMKITBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-(tert-butylthio)propyl]carbamate 、 2-benzoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰基唑鎓–光氧化还原合成 β-酮硫醚

  摘要：

  α-杂原子官能化是有机合成中 C-C 键形成的关键策略，例如在亲电官能团（例如亚胺离子）上添加亲核试剂；氧碳鎓离子；及其硫类似物，硫鎓离子。我们设想通过硫化物的单电子氧化实现光氧化还原自由基普默勒型反应。在该氧化事件之后，α-去质子化将提供 α-硫代自由基，该自由基参与与唑鎓键合的羰基自由基的自由基-自由基偶联反应，从而在生成功能化添加剂 Pummerer 产品的过程中获得通常提出的自由基-自由基偶联的机械中间体。该系统为高度功能化的含硫产品提供了一种补充合成方法，包括对肽中的甲硫氨酸残基进行修饰，并呼吁对先前仅限于标准双电子过程的 C-C 键形成进行进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01558
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙硫醇钠盐 、 N-Boc-3-氨基丙基溴 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give the title compound (0.79 g) as a colorless oil的产率得到tert-butyl [3-(tert-butylthio)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  FUSED NITROGEN-COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  该化合物的化学式为：其中环A是一个7-或8-成员的含氮环，可选择进一步取代，环B是一个可选择取代的芳基或杂芳基，X1是一个由—NR3—Y1—、—O—、—S—、—SO—、—SO2—或—CHR3—表示的基团，其中R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基团，或R3可与环B的碳原子结合形成可选择取代的环结构，Y1是一个键或可选择取代的烷基，R1是氢原子或通过碳原子或硫原子结合的可选择取代的基团，化学式中显示单键或双键，当R2是—R2时，R2是氢原子或通过碳原子结合的可选择取代的基团，氮原子、氧原子或硫原子，当R2是═R2时，R2是一个氧代基团、可选择取代的烷基亚甲基基团或可选择取代的亚胺基团。

  公开号：

  US20100234351A1

文献信息

• WO2007/97470
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FUSED NITROGEN-COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Seto Masaki

  公开号：US20100234351A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A compound of the formula: wherein ring A is a 7-membered or 8-membered nitrogen-containing ring optionally further substituted, ring B is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group, X 1 is a group represented by —NR 3 —Y 1 —, —O—, —S—, —SO—, —SO 2 — or —CHR 3 — wherein R 3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R 3 may be bonded to the carbon atom of ring B to form an optionally substituted ring structure, and Y 1 is a bond or an optionally substituted alkylene, R 1 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, the formula shows a single bond or a double bond, when R 2 is —R 2 , R 2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and when R 2 is ═R 2 , R 2 is an oxo group, an optionally substituted alkylidene group, or an optionally substituted imino group.

  该化合物的化学式为：其中环A是一个7-或8-成员的含氮环，可选择进一步取代，环B是一个可选择取代的芳基或杂芳基，X1是一个由—NR3—Y1—、—O—、—S—、—SO—、—SO2—或—CHR3—表示的基团，其中R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基团，或R3可与环B的碳原子结合形成可选择取代的环结构，Y1是一个键或可选择取代的烷基，R1是氢原子或通过碳原子或硫原子结合的可选择取代的基团，化学式中显示单键或双键，当R2是—R2时，R2是氢原子或通过碳原子结合的可选择取代的基团，氮原子、氧原子或硫原子，当R2是═R2时，R2是一个氧代基团、可选择取代的烷基亚甲基基团或可选择取代的亚胺基团。
• Acyl Azolium–Photoredox-Enabled Synthesis of β-Keto Sulfides
  作者：Michael J. Rourke、Charles T. Wang、Cullen R. Schull、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.3c01558

  日期：2023.6.16

  α-Heteroatom functionalization is a key strategy for C–C bond formation in organic synthesis, as exemplified by the addition of a nucleophile to electrophilic functional groups, such as iminium ions; oxocarbenium ions; and their sulfur analogues, sulfenium ions. We envisioned a photoredox-enabled radical Pummerer-type reaction realized through the single-electron oxidation of a sulfide. Following this oxidative

  α-杂原子官能化是有机合成中 C-C 键形成的关键策略，例如在亲电官能团（例如亚胺离子）上添加亲核试剂；氧碳鎓离子；及其硫类似物，硫鎓离子。我们设想通过硫化物的单电子氧化实现光氧化还原自由基普默勒型反应。在该氧化事件之后，α-去质子化将提供 α-硫代自由基，该自由基参与与唑鎓键合的羰基自由基的自由基-自由基偶联反应，从而在生成功能化添加剂 Pummerer 产品的过程中获得通常提出的自由基-自由基偶联的机械中间体。该系统为高度功能化的含硫产品提供了一种补充合成方法，包括对肽中的甲硫氨酸残基进行修饰，并呼吁对先前仅限于标准双电子过程的 C-C 键形成进行进一步探索。