(3S,4R)-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-chloro-1-(2-methoxy-1,2-dioxyethyl)azetidin-2-one | 111596-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-chloro-1-(2-methoxy-1,2-dioxyethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-chloro-4-oxoazetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 111596-52-2
• 化学式: C₁₄H₂₄ClNO₅Si
• 分子量: 349.887
• InChiKey: MNOHPMRSWWXTQA-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-chloro-1-(2-methoxy-1,2-dioxyethyl)azetidin-2-one 在 zirconocene dichloride 、 氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 S-tert-butyl (2S)-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3S,4R)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3S,4S)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(R)-tert-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。

  DOI：

  10.1139/v87-357
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-chloro-1-(1-methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one 、 臭氧 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENDO, MASAKI, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2140-2245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENDO, MASAKI, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2140-2245
  作者：ENDO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3-[1(<i>R</i>)-<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-3-[1(<i>R</i>)-<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(<i>R</i>)-<i>tert</i>-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one
  作者：Masaki Endo

  DOI：10.1139/v87-357

  日期：1987.9.1

  The 4-chloroazetidinone 10, a very reactive chiral intermediate for 1-β-methylcarbapenems (1b), was easily prepared and isolated as a solid crystalline compound from the corresponding sulfide 5. Another chiral intermediate (16d) bearing the 1-β-methyl moiety was prepared by stereoselective aldol type condensation of either azetidinone 4 or 10 with metal enolates 14 (R = S—Bu′, M = ZrCp₂Cl, [Formula: see text], and SnBr). The β/α ratios were 9:1, 3:1, 2:1 respectively.

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。