(3S,4R)-4-(pivaloylthio)-3-[(1'(R)-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-chloro-2-azetidinone | 86998-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(pivaloylthio)-3-[(1'(R)-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-chloro-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-<1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-chloroazetidin-2-one；(3S,4R)-3-(1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-chloroazetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one
• CAS: 86998-53-0
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO₂Si
• 分子量: 263.84
• InChiKey: GHMSTFREOZTXHQ-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(pivaloylthio)-3-[(1'(R)-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-chloro-2-azetidinone 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4R)-3-[(1R)-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyloxy)carbonyl-2-oxo-3-diazo-propyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3S,4R)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3S,4S)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(R)-tert-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。

  DOI：

  10.1139/v87-357
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 氯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(pivaloylthio)-3-[(1'(R)-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-4-chloro-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral intermediates of 1-β-methylcarbapenems: (3S,4R)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-chloroazetidin-2-one and (3S,4S)-3-[1(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[1(R)-tert-butylthiocarbonylethyl]azetidin-2-one

  摘要：

  4-氯吡嗪酮10是1-β-甲基卡巴比林（1b）的非常活性手性中间体，可以从相应的硫醚5中轻松制备并分离为固体结晶化合物。另一个携带1-β-甲基基团的手性中间体（16d）是通过对吡嗪酮4或10与金属烯醇酸盐14（R = S—Bu'，M = ZrCp2Cl，[Formula: see text]和SnBr）的立体选择性醛缩反应制备的。β/α比例分别为9:1，3:1，2:1。

  DOI：

  10.1139/v87-357

文献信息

• 2-Thioalkyl penems: an efficient synthesis of sulopenem, a (5R,6S)-6-(1(R)-hydroxyethyl)-2-[(cis-1-oxo-3-thiolanyl)thio]-2-penem antibacterial
  作者：Robert A. Volkmann、Paul R. Kelbaugh、Deane M. Nason、V. John Jasys

  DOI：10.1021/jo00042a010

  日期：1992.7

  A practical synthesis of potent penem antibacterials, CP-70,429 (1) (sulopenem) and CP-81,054 (2), is described. (L)-Aspartic acid was utilized to generate both the (3S)- and (3R)-thiolanylthio side chains of (5R,6S)-6-(1-(R)-hydroxyethyl)-2-[(cis-1-oxo-3-thiolanyl)thio]-2-penem-3-carboxylic acids 1 and 2. This synthetic pathway provided in high yield enantiopure thioacetate intermediates 15 and 19. To accommodate the fragile side chain sulfoxide moiety of the targeted beta-lactams, standard penem synthetic methodology was modified to facilitate the conversion of 15 and 19 to 1 and 2. The reactive chloroazetidinone 4b was utilized to generate key azetidinone trithiocarbonate intermediate 22 which contains the requisite penem side chain. A chemoselective oxalofluoride-based azetidinone N-acylation procedure, which avoids sulfoxide O-acylation, was required for the conversion of 22 to the penem framework.
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. II. 4-acyldithioazetidin-2-ones from penicillin derived sulphenimides, thiolsulphonates and disulphides.
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Maurizio Foglio、Franco Giudici、Ettore Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81728-1

  日期：——
• Electrooxidative Desulfurization/Chlorination. A Facile Synthesis of 4-Chloro-2-azetidinones, a Potent Intermediate for Carbapenems
  作者：Hideo Tanaka、Manabu Kuroboshi、Masayoshi Miyada、Syoichi Tateyama

  DOI：10.3987/com-08-s(n)110

  日期：——
• DEZIEL, ROBERT;ENDO, MASAKI
  作者：DEZIEL, ROBERT、ENDO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• ENDO, MASAKI, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2140-2245
  作者：ENDO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——