4,4'-(2-nitroethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) | 85078-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(2-nitroethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-nitro-ethane；1,1-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-nitro-aethan；Benzene, 1,1'-(2-nitroethylidene)bis(4-methoxy-；1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]benzene
• CAS: 85078-27-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: QDIWFABZGBNPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2-nitroethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene) 在 镍 作用下， 生成 2,2-双(4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  与滴滴涕有关的硝基烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50504a060
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以35%的产率得到4,4'-(2-nitroethane-1,1-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯（II）催化的烯类还原性Heck反应；实用的方法

  摘要：

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500760

文献信息

• Pd–NHC Catalyzed Conjugate Addition versus the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201003643

  日期：2011.3.7

  Ace of base: A catalytic system is presented that, solely by choice of the base, selectively switches between conjugate addition and the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with Michael acceptors (see scheme; R, R′=alkyl, aryl). For conjugate addition reactions, this avoids the preparation and use of organometallics.

  碱的原子：提出了一种催化系统，仅通过选择碱即可在共轭加成和芳基卤化物与Michael受体的Mizoroki-Heck反应之间选择性切换（参见方案； R，R'=烷基，芳基）。对于共轭加成反应，这避免了有机金属化合物的制备和使用。
• Palladium(II) Acetate Catalyzed Reductive Heck Reaction of Enones; A Practical Approach
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201500760

  日期：2015.12

  A surprisingly practical Pd(OAc)2 or Pd(TFA)2‐catalyzed reductive Heck reaction between aryl iodides and α,β‐unsaturated ketones is described using N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA, Hünigs base) as the reductant. In general, 1 mol % of Pd(OAc)2 is sufficient to afford good yields using electron‐rich or halogen‐substituted aryl iodides. Electron‐deficient aryl iodides preferentially give homocoupling

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。
• Nitro Alkane Derivatives Related to DDT
  作者：H. B. Hass、M. B. Neher、R. T. Blickenstaff

  DOI：10.1021/ie50504a060

  日期：1951.12