5-methylcyclohex-2-enyl acetate | 51139-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methylcyclohex-2-enyl acetate
• 英文别名: (5-Methylcyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 51139-00-5；73610-85-2；85317-77-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KWTIPXWUOACLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylcyclohex-2-enyl acetate 在 钌 氢气 作用下， 生成 3-acetoxy-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Hirano, Masao; Nakamura, Kouji; Morimoto, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-环己烯 、 cobalt(III) acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到5-methylcyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hirano, Masao; Nakamura, Kouji; Morimoto, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 817 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Insights into the Mechanism of Palladium-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Iain D. G. Watson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja055288c

  日期：2005.12.1

  sigma-complexes, which is consistent with NMR data. The apparent stability of branched allyl aziridines towards palladium-catalyzed isomerization is attributed to a combination of factors that stem from a higher degree of s-character of the aziridine nitrogen compared to other amines. The reaction allows for regio- and enantioselective incorporation of aziridine rings into appropriately functionalized building

  对钯催化的未取代氮丙啶和仲胺的烯丙基胺化进行了比较研究。在脂肪族乙酸烯丙酯的情况下，使用 NH 氮丙啶作为亲核试剂有利于形成有价值的支化产物。该反应的区域选择性与使用其他胺作为亲核试剂时观察到的相反。我们的研究为钯催化的与普通仲胺形成的支化（动力学）产物异构化为热力学（线性）产物提供了证据。相反，从未取代的氮丙啶获得的支化烯丙基产物不经历异构化过程。交叉实验表明支链烯丙胺的异构化是双分子的，并由 Pd(0) 催化。该反应具有显着的溶剂作用，在 THF 中给出最高的支化线性比。这一发现可以通过调用 sigma-complexes 的中介来解释，这与 NMR 数据一致。支链烯丙基氮丙啶对钯催化异构化的表观稳定性归因于多种因素的组合，这些因素源于氮丙啶氮与其他胺相比具有更高程度的 s 特征。该反应允许将氮丙啶环区域选择性地和对映体选择性地结合到适当官能化的构建单元中。由此产生的方法解决了在氮旁边
• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Hirano, Masao; Morimoto, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1105 - 1108
  作者：Hirano, Masao、Morimoto, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto, Takashi; Machida, Toshinori; Hirano, Masao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 909 - 914
  作者：Morimoto, Takashi、Machida, Toshinori、Hirano, Masao、Zhung, Xiumin

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed allylic oxidation of cyclohexenes using molecular oxygen as oxidant
  作者：Styrbjoern Bystroem、E. Magnus Larsson、Bjoern Aakermark

  DOI：10.1021/jo00309a005

  日期：1990.10