2-Phenyl-2-(2-chloroethoxy)ethanol | 60388-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-2-(2-chloroethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-chloroethoxy)-2-phenylethan-1-ol；2-Phenyl-2-(2-chlorethoxy)-ethanol；2-(2-chloroethoxy)-2-phenylethanol；Ethanol, 2-(2-chloroethoxy)-1-phenyl-
• CAS: 60388-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: PZVFDAMFKWVCRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-(2-chloroethoxy)ethanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(2-chloroethoxy)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协同肽和金催化：支链醛与烯丙酰胺的对映选择性加成

  摘要：

  三肽和金络合物的协同组合催化支链醛和联烯酰胺之间的对映选择性加成，提供具有完全取代的立体中心的合成多功能γ,δ-烯酰胺醛。机理研究为肽和酸/碱添加剂的作用提供了重要见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202103197
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-氯乙醇 在 titanium tetrachloride complex supported on cross-linked poly(N-vinylpyrrolidone) resin beads 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到2-Phenyl-2-(2-chloroethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  交联聚（N-乙烯基吡咯烷酮）-四氯化钛络合物：一种新型稳定的固体 TiCl4 等价物作为可回收的聚合路易斯酸催化剂，用于环氧化物的区域选择性开环醇解

  摘要：

  通过N-乙烯基-2-吡咯烷酮和作为交联剂的N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBA）在水中悬浮共聚，制备交联聚（N-乙烯基吡咯烷酮）树脂珠作为大分子配体前体。随后，所得聚合物载体前体很容易与四氯化钛结合形成稳定的聚合物配位络合物 (PNVP/TiCl 4 )，这种新型稳定的 TiCl 4等效物被评估为非均相和可重复使用的固体路易斯酸催化剂，用于区域选择性和立体选择性各种环氧化物与各种醇的亲核开环制备β-烷氧基醇以优异的收率不产生任何废物。MBA 交联的 PNVP 和所得催化剂通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、电感耦合等离子体 (ICP) 进行表征和热重分析 (TGA) 技术。此外，该催化剂非常稳定，易于分离，可重复使用至少五次而不会显着损失活性。在范围、收率、催化剂用量和反应时间方面，PNVP-TiCl 4复杂催化剂是

  DOI：

  10.1002/aoc.6385

文献信息

• Bis-Chlorodibutyltin Oxide as a New Reagent for a Mild, Versatile and Regioselective Ring-Opening of Epoxides
  作者：Claudio J. Salomon

  DOI：10.1055/s-2001-9727

  日期：——

  A convenient and efficient procedure for the ring-opening of epoxides by means of alcohols and bis-chlorodibutyltin oxide is described. The cleavage of the oxiranes is found to proceed regioselectively under mild reaction conditions. Thus, several haloalkanols, useful intermediates toward biological active molecules, are easily obtained in very good yields.

  本文介绍了一种利用醇和双氯二丁基氧化锡进行环氧化物开环反应的便捷而高效的程序。在温和的反应条件下，环氧乙烷的裂解过程具有区域选择性。因此，可以很容易地获得几种卤代烷醇，它们是生物活性分子的有用中间体，而且产率非常高。
• Cooperative Brønsted Acid-Type Organocatalysis:  Alcoholysis of Styrene Oxides
  作者：Torsten Weil、Mike Kotke、Christian M. Kleiner、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol800149y

  日期：2008.4.1

  We present a mild and efficient method for the completely regioselective alcoholysis of styrene oxides utilizing a cooperative Bronsted acid-type organocatalytic system comprised of mandelic acid (1 mol %) and N,N'-bis-[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]-thiourea (1 mol %). Various styrene oxides are readily transformed into their corresponding beta-alkoxy alcohols in good to excellent yields at full conversion. Simple aliphatic and sterically demanding, as well as unsaturated and acid-sensitive alcohols can be employed.
• Cross‐linked poly( <i>N</i> ‐vinylpyrrolidone)‐titanium tetrachloride complex: A novel stable solid TiCl ₄ equivalent as a recyclable polymeric Lewis acid catalyst for regioselective ring‐opening alcoholysis of epoxides
  作者：Ali Rahmatpour、Seyed Mehrzad Sajjadinezhad

  DOI：10.1002/aoc.6385

  日期：2021.11

  thermogravimetric analysis (TGA) techniques. Moreover, the catalyst is very stable, easily separated, and reused at least five times without significant loss of activity. In terms of scope, yields, the amount of catalyst used, and reaction time, the PNVP-TiCl4 complex catalyst is an improvement over previously reported heterogeneous catalysts for ring opening of epoxides methods. Further, the experimental outcome

  通过N-乙烯基-2-吡咯烷酮和作为交联剂的N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBA）在水中悬浮共聚，制备交联聚（N-乙烯基吡咯烷酮）树脂珠作为大分子配体前体。随后，所得聚合物载体前体很容易与四氯化钛结合形成稳定的聚合物配位络合物 (PNVP/TiCl 4 )，这种新型稳定的 TiCl 4等效物被评估为非均相和可重复使用的固体路易斯酸催化剂，用于区域选择性和立体选择性各种环氧化物与各种醇的亲核开环制备β-烷氧基醇以优异的收率不产生任何废物。MBA 交联的 PNVP 和所得催化剂通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、电感耦合等离子体 (ICP) 进行表征和热重分析 (TGA) 技术。此外，该催化剂非常稳定，易于分离，可重复使用至少五次而不会显着损失活性。在范围、收率、催化剂用量和反应时间方面，PNVP-TiCl 4复杂催化剂是
• Synergistic Peptide and Gold Catalysis: Enantioselective Addition of Branched Aldehydes to Allenamides
  作者：Leo D. M. Nicholls、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202103197

  日期：2021.12.15

  A synergistic combination of a tripeptide and a gold complex catalyzes the enantioselective addition between branched aldehydes and allenamides to furnish synthetically versatile γ,δ-enamide aldehydes with a fully substituted stereogenic center. Mechanistic studies offered key insights into the role of the peptide and acid/base additives.

  三肽和金络合物的协同组合催化支链醛和联烯酰胺之间的对映选择性加成，提供具有完全取代的立体中心的合成多功能γ,δ-烯酰胺醛。机理研究为肽和酸/碱添加剂的作用提供了重要见解。