ethyl 2,4a,4b,5,6,7,8,10-octahydro-1-hydroxy-2-oxophenanthrene-4a carboxylate | 1196885-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4a,4b,5,6,7,8,10-octahydro-1-hydroxy-2-oxophenanthrene-4a carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-2-oxo-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate
• CAS: 1196885-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: IKCSKOKEKNPXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己烯 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 lead(II,IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到ethyl 2,4a,4b,5,6,7,8,10-octahydro-1-hydroxy-2-oxophenanthrene-4a carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚衍生物与二烯的一锅反应合成六元官能化碳环化合物

  摘要：

  摘要 开发了一种对苯二酚衍生物与二烯进行一锅反应的通用方法。发现四氢呋喃-三氟乙酸中的 Pb3O4 体系具有双重作用，既可以作为氧化剂原位生成醌，又可以作为 Diels-Alder 环加成的催化剂，这使得一锅反应高效且易于进行。使用这种方法，可以在室温下以中等至极好的收率轻松制备各种六元官能化碳环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.516460

文献信息

• Synthesis of Six-Membered Functionalized Carbocyclic Compounds by One-Pot Reaction of Hydroquinone Derivatives and Dienes
  作者：Guang-Rong Cai、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1080/00397911.2010.516460

  日期：2011.10.15

  for one-pot reaction of hydroquinone derivatives and dienes has been developed. The system of Pb3O4 in tetrahydrofuran–trifluoroacetic acid was found to play dual roles as oxidant for the generation of quinones in situ and as catalyst for the Diels–Alder cycloaddition, which makes the one-pot reaction efficient and easy to carry out. Using this method, a variety of six-membered functionalized carbocyclic

  摘要 开发了一种对苯二酚衍生物与二烯进行一锅反应的通用方法。发现四氢呋喃-三氟乙酸中的 Pb3O4 体系具有双重作用，既可以作为氧化剂原位生成醌，又可以作为 Diels-Alder 环加成的催化剂，这使得一锅反应高效且易于进行。使用这种方法，可以在室温下以中等至极好的收率轻松制备各种六元官能化碳环化合物。