N-(1-hydroxy-3-methoxy-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthren-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1010804-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-3-methoxy-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthren-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1010804-01-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: WGYJERBTOMQANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 N-(1-hydroxy-3-methoxy-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthren-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到[3-Methoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthren-1-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己烯 、 N-(2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以913 mg的产率得到N-(1-hydroxy-3-methoxy-4b,5,6,7,8,10-hexahydrophenanthren-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明胺AC和克劳斯汀汀D的总合成。

  摘要：

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol703085f

文献信息

• Total Syntheses of Clausamines A−C and Clausevatine D
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol703085f

  日期：2008.3.1

  The first total syntheses of clausamines A-C and clausevatine D are reported. The key step involves a Diels-Alder reaction between an imine quinone and cyclic diene, allowing for the subsequent construction of the carbazole core in a regiospecific manner. Stereochemistry of the natural products is also discussed.

  报道了克劳斯明胺AC和克罗伯汀D的第一批总合成。关键步骤涉及亚胺醌和环状二烯之间的Diels-Alder反应，从而可以随后以区域特异性方式构建咔唑核。还讨论了天然产物的立体化学。