2-(5-tert-Butyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-tert-Butyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine
• 英文别名: 2-(5-tert-butyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• mdl: MFCD02656517
• 分子量: 230.353
• InChiKey: SMTUHKLKUIOTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-tert-Butyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3aR,8aS)-tert-butyl-5-(tert-butyl)-3a-fluoro-8a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺衍生物的不对称氟化脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。

  DOI：

  10.1039/c7cc02419c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 对特丁基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-tert-Butyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  色胺衍生物的不对称氟化脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。

  DOI：

  10.1039/c7cc02419c

文献信息

• C–H functionalization of 2-alkyl tryptamines: direct assembly of azepino[4,5-b]indoles and total synthesis of ngouniensines
  作者：Kejing Xie、Zeyuan Shen、Peng Cheng、Haoxiang Dong、Zhi-Xiang Yu、Liansuo Zu

  DOI：10.1039/d4sc02802c

  日期：——

  The Pictet–Spengler type condensation of tryptamine derivatives and aldehydes or ketones is a classic reaction, and has been previously applied to assemble indole-annulated 5-, 6- and 8-membered heterocyclic rings. In this work, we further expand the synthetic scope of this reaction to the 7-membered azepino[4,5-b]indole skeleton through the direct C–H functionalization of 2-alkyl tryptamines, in which

  色胺衍生物与醛或酮的 Pictet-Spengler 型缩合是一个经典反应，之前已被应用于组装吲哚环 5、6 和 8 元杂环。在这项工作中，我们通过2-烷基色胺的直接C-H官能化，进一步将该反应的合成范围扩展到7元氮杂[4,5- b ]吲哚骨架，其中未活化的亚甲基参与与醛形成7元环。通过将这种前所未有的成环过程与同一碳上的第二次 C-H 烯化相结合，实现了天然产物 ngouniensines 的简明全合成，证明了所开发的化学在简化逆合成断开方面的合成潜力。