2,3,8,9,14,15-hexahydrotriphenyleno<2,3-b:6,7-b':10,11-b''>tris<1,4>-dioxin | 134025-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,8,9,14,15-hexahydrotriphenyleno<2,3-b:6,7-b':10,11-b''>tris<1,4>-dioxin
• 英文别名: 2,3,8,9,14,15-hexahydrotriphenyleno[2,3-b:6,7-b':10,11-b'']tris-[1,4]dioxine；2,3,8,9,14,15-hexahydrotriphenyleno[2,3-d:6,7-d':10,11-d'']tris[1,4]dioxine；5,8,15,18,25,28-Hexaoxaheptacyclo[20.8.0.02,11.04,9.012,21.014,19.024,29]triaconta-1(30),2,4(9),10,12,14(19),20,22,24(29)-nonaene
• CAS: 134025-08-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: HWUZNXNSPJMRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2,3,8,9,14,15-hexahydrotriphenyleno<2,3-b:6,7-b':10,11-b''>tris<1,4>-dioxin
  参考文献：
  名称：

  A High Yield Easy Method for the Preparation of Alkoxy-Substituted Triphenylenes

  摘要：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并烯通过1,2-二甲氧基苯（白藜芦醇）在氯化铁(III)/硫酸的作用下进行氧化三聚反应，几乎定量产出。得到的粗产品几乎是纯的。其他烷氧基取代的三苯并烯也可以通过这种方法合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25505

文献信息

• A High Yield Easy Method for the Preparation of Alkoxy-Substituted Triphenylenes
  作者：Herbert Naarmann、Michael Hanack、Robert Mattmer

  DOI：10.1055/s-1994-25505

  日期：——

  2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytriphenylene is prepared by oxidative trimerization of 1,2-dimethoxybenzene (veratrol) with iron(III) chloride/sulfuric acid in nearly quantitative yield. The obtained crude product is almost pure. Other alkoxy-substituted triphenylenes are also synthesized by this method.

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并烯通过1,2-二甲氧基苯（白藜芦醇）在氯化铁(III)/硫酸的作用下进行氧化三聚反应，几乎定量产出。得到的粗产品几乎是纯的。其他烷氧基取代的三苯并烯也可以通过这种方法合成。
• Efficient electroorganic synthesis of 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene derivatives
  作者：Carolin Regenbrecht、Siegfried R Waldvogel

  DOI：10.3762/bjoc.8.196

  日期：——

  2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene of good quality and purity can be obtained via anodic treatment of catechol ketals and subsequent acidic hydrolysis. The electrolysis is conducted in propylene carbonate circumventing toxic and expensive acetonitrile. The protocol is simple to perform and superior to other chemical or electrochemical methods. The key of the method is based on the low solubility of the anodically trimerized product. The shift of potentials is supported by cyclic voltammetry studies.

  优质和纯度良好的2,3,6,7,10,11-六羟基三苯基乙烷可以通过对邻苯二酚缩醛进行阳极处理，然后进行酸性水解来获得。电解在丙烯碳酸酯中进行，避免了有毒且昂贵的乙腈。该方案执行简单，优于其他化学或电化学方法。该方法的关键在于阳极三聚产物的低溶解度。电位的变化得到循环伏安法研究的支持。
• Enantiodiscrimination in Deuterium NMR Spectra of Flexible Chiral Molecules with Average Axial Symmetry Dissolved in Chiral Liquid Crystals: The Case of Tridioxyethylenetriphenylene
  作者：Philippe Lesot、Olivier Lafon、Herbert Zimmermann、Zeev Luz

  DOI：10.1021/ja800957a

  日期：2008.7.1

  we studied the deuterium NMR spectra of tridioxyethylenetriphenylene (compound 4) statistically deuterated to 10% in the flexible side chains and dissolved in chiral and achiral lyotropic liquid crystals based on poly(gamma-benzylglutamate). The fast chair-chair flipping of the side chains in 4 on average renders the molecule axially symmetric ( D 3 h ) with pairs of enantiotopic ethylene deuterons.

  在不同构象对映异构体之间经历快速互变（在 NMR 时间尺度上）的柔性手性分子可能会产生具有对映相关位点的“平均”轴向物质。与观察到的刚性轴向分子的情况相反，可以解析在手性液晶溶剂中记录的 NMR 光谱中来自这些对映体位点的信号。在目前的工作中，我们研究了在柔性侧链中经统计氘化至 10% 并溶解在基于聚（γ-苄基谷氨酸）的手性和非手性溶致液晶中的三二氧乙烯三亚苯基（化合物 4）的氘核磁共振谱。平均 4 中侧链的快速椅椅翻转使分子轴对称 (D 3 h ) 与对映体乙烯氘核对。这些氘核表现出异常大的对映体歧视。为了解释这一观察结果，我们首先描述了如何从“冻结”构象异构体的对称性和平均过程的性质推导出柔性分子的平均对称性。然后将该程序应用于 4 并用于分析 NMR 结果。结果表明，本案例中的大对映体区别反映了参与互变过程的构象对映体的取向排序的巨大差异以及由于二氧乙烯侧基的特殊形状而导致的大几何因
• JP5731346
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The anodic trimerization of aromatic orthodiethers: new developments
  作者：Jean-Marc Chapuzet、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87068-x

  日期：1991.1

  While the anodic trimerization of veratrole (leading to hexamethoxytriphenylene) is now a very well known reaction, developments concerning either mixed electrolysis (mixture of two orthodiethers) and/or oxidation of dissymmetrical substrates have not been conducted so far. The presented method, often specific, allows the synthesis of a new palette of liquid crystal precursors.