2,3,6,7-tetramethoxy-11,12-dihydrotriphenyleno[2,3-b][1,4]dioxine | 134025-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-11,12-dihydrotriphenyleno[2,3-b][1,4]dioxine
• 英文别名: 2,3,6,7-Tetramethoxy-11,12-dihydrophenanthro[9,10-g][1,4]benzodioxine
• CAS: 134025-10-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: XBQZIVRZTJYEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyl(mesityl)iodonium tetrafluoroborate 、 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2,3,6,7-tetramethoxy-11,12-dihydrotriphenyleno[2,3-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多个C–H芳基化反应从富含电子的联苯和二芳基碘鎓盐中构建不对称的三亚苯基

  摘要：

  开发了一种通过铜催化从富电子联苯和二芳基碘鎓盐合成不对称三亚苯基的有效方案。根据这种方法，合成了各种具有不同官能团的不对称三亚苯基。这种转变经历了从容易制备的，具有高阶梯经济性的起始原料中进行的多个直接C–H芳基化。说明了亚苯基的克规模合成及其向各种功能性有机分子的便捷转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00622

文献信息

• The anodic trimerization of aromatic orthodiethers: new developments
  作者：Jean-Marc Chapuzet、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87068-x

  日期：1991.1

  While the anodic trimerization of veratrole (leading to hexamethoxytriphenylene) is now a very well known reaction, developments concerning either mixed electrolysis (mixture of two orthodiethers) and/or oxidation of dissymmetrical substrates have not been conducted so far. The presented method, often specific, allows the synthesis of a new palette of liquid crystal precursors.
• Construction of Unsymmetrical Triphenylenes from Electron-Rich Biphenyls and Diaryliodonium Salts via Copper-Catalyzed Multiple C–H Arylation
  作者：Yang Wu、Wen Zhang、Qiong Peng、Chuan-Kun Ran、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00622

  日期：2018.4.20

  An efficient protocol to synthesize unsymmetrical triphenylenes from electron-rich biphenyls and diaryliodonium salts via Cu catalysis was developed. A variety of unsymmetrical triphenylenes with diversified functional groups were synthesized according to this method. This transformation went through multiple direct C–H arylations from easily produced starting materials with high step-economy. The

  开发了一种通过铜催化从富电子联苯和二芳基碘鎓盐合成不对称三亚苯基的有效方案。根据这种方法，合成了各种具有不同官能团的不对称三亚苯基。这种转变经历了从容易制备的，具有高阶梯经济性的起始原料中进行的多个直接C–H芳基化。说明了亚苯基的克规模合成及其向各种功能性有机分子的便捷转化。