1-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 58670-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 58670-26-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00125899
• 分子量: 221.643
• InChiKey: USHHDORZAHXENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 4-苯基-1H-咪唑-1,2-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-N-(5-chloro-2-methylphenyl)-2-oxo-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-b]pyridazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 1,2-diamino-4-phenylimidazole and N-arylmaleimides with the formation of new tetrahydroimidazo[1,5-b]pyridazines

  摘要：

  We studied the condensation of 1,2-diamino-4-phenylimidazole with N-arylmaleimides and established that this reaction occurred upon brief refluxing of reactants in isopropanol in the presence of a catalytic amount of acetic acid and produced substituted 7-amino-N-aryl-2-oxo-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroimidazo[1,5-b]pyridazine-4-carboxamides. Performing this reaction at room temperature led to the acyclic intermediates N-aryl-3-(1,2-diamino-4-phenylimidazol-5-yl)pyrrolidine-2,5-diones.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1782-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氯邻甲苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选结合生物学评估，发现，设计和合成2型腺苷酸环化酶有效激动剂。

  摘要：

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112115

文献信息

• Resin Composition
  申请人：Sumitomo Dow Limited

  公开号：EP0303782A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  A thermoplastic resin composition comprising: (A) a polymer selected from the group consisting of a conjugated diene rubber-reinforced resin and a non-­conjugated diene rubber-reinforced resin and (B) a graft copolymer which is obtainable by poly­merizing (b-1) at least one monomer selected from the group consisting of aromatic vinyl compounds, cyanated vinyl com­pounds and alkyl unsaturated carboxylates and (b-2) at least one unsaturated epoxy monomer in the presence of an ethylene-α-olefin base rubber, which gives a delustered molded article having improved weather resistance and impact resistance.

  一种热塑性树脂组合物，包括 (A) 选自共轭二烯烃橡胶增强树脂和非共轭二烯烃橡胶增强树脂组成的聚合物， 以及 (B) 接枝共聚物，可通过聚合获得 (b-1) 至少一种选自芳香族乙烯基化合物、氰化乙烯基化合物和烷基不饱和羧酸 酯的单体，以及 (b-2) 至少一种不饱和环氧单体在乙烯-α-烯烃基橡胶的存在下进行聚合，从而得到一种具有更好耐候性和抗冲击性的除尘模塑件。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazoles, promising CRF1 receptor antagonists
  作者：D. Yu. Vandyshev、Yu. A. Kovygin、T. N. Khmelevskaya、K. A. Sherbakov、K. D. Shikhalieva、M. Yu. Smoliannikova、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-024-4213-y

  日期：2024.4

  3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxamides, were formed. Virtual screening and molecular docking of this class of compounds allowed us to consider them as potential CRF1 receptor antagonists.

  研究了条件对1,2-二氨基咪唑与N-芳基马来酰亚胺反应过程的影响。结果表明，根据所用的反应条件，10-氨基-N-芳基-2-氧代-2,3,4,10-四氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲酰胺或其脱氨基产物，形成N-芳基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲酰胺。此类化合物的虚拟筛选和分子对接使我们能够将它们视为潜在的 CRF1 受体拮抗剂。
• KHALIFA M. A. E.; ABDOU S. E. I.; ZAYED E. M., CURR. SCI. (INDIA) <CUSC-AM>, 1975, 44, NO 22, 797-800
  作者：KHALIFA M. A. E.、 ABDOU S. E. I.、 ZAYED E. M.

  DOI：——

  日期：——
• Heat resistant copolymer composition
  申请人：Sumitomo Dow Limited

  公开号：EP0267574B1

  公开（公告）日：1993-09-01
• US4877833A
  申请人：——

  公开号：US4877833A

  公开（公告）日：1989-10-31