(3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide | 473433-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide
• 英文别名: (4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 473433-14-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅Si
• 分子量: 474.629
• InChiKey: PNVQLTNGWGLRDT-JIPXPUAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,3R,4R/S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Oxygenated 6-arylfurofuran Lignan: Stereoselective Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-1-hydroxysamin

  摘要：

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-亚甲基二氧苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1,2-二醇（（+）-1-羟基氨基1）是从烯烃8合成的。在将8转化为醛13后，实现了立体选择性α-羟基化。然后将所得的不稳定的α-羟基醛14转化为（+）-1-羟基氨基（1）。这是合成1,2

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1495
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.22 g的产率得到(3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Oxygenated 6-arylfurofuran Lignan: Stereoselective Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-1-hydroxysamin

  摘要：

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-亚甲基二氧苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1,2-二醇（（+）-1-羟基氨基1）是从烯烃8合成的。在将8转化为醛13后，实现了立体选择性α-羟基化。然后将所得的不稳定的α-羟基醛14转化为（+）-1-羟基氨基（1）。这是合成1,2

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1495

文献信息

• Use of the Benzyl Mesylate for the Synthesis of Tetrahydrofuran Lignan: Syntheses of 7,8-<i>trans</i>, 7′,8′-<i>trans</i>, 7,7′-<i>cis</i>, and 8,8′-<i>cis</i>-Virgatusin Stereoisomers
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Tomofumi NAKATO、Masahiro TSUCHIYA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA

  DOI：10.1271/bbb.70236

  日期：2007.9.23

  The benzyl mesylate was employed to construct the tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan with avoiding Friedel-Crafts type of reaction. The optically pure 7,8-trans, 7′,8′-trans, 7,7′-cis, and 8,8′-cis-virgatusin stereoisomers were synthesized. The enantiomeric excess was >>99%.

  利用甲磺酸苄酯构建四代四氢呋喃木质素，避免了 Friedel-Crafts 反应。合成了光学纯度为 7,8-反式、7′,8′-反式、7,7′-顺式和 8,8′-cis-irgatusin 立体异构体。对映体过量率>>99%。