(S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-benzylpiperazine-1,2-dicarboxylate | 913359-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-benzylpiperazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-4-benzyl-piperazine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-benzylpiperazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 913359-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: XLOQOGDSBWNKQC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-benzylpiperazine-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到(S)-1-BOC-4-苯基哌嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113376

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-N-叔丁氧羰基哌嗪-2-甲酸甲酯 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到(S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-benzylpiperazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113376

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013110134A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to piperazine and diazepine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及对抗血管紧张素II型2（AT2）受体有用的杂环化合物。更具体地，本发明涉及哌嗪和二氮杂环化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Synthesis of Enantiopure Piperazines via Asymmetric Lithiation–Trapping of <i>N</i>-Boc Piperazines: Unexpected Role of the Electrophile and Distal <i>N</i>-Substituent
  作者：James D. Firth、Peter O’Brien、Leigh Ferris

  DOI：10.1021/jacs.5b11288

  日期：2016.1.20

  for the synthesis of enantiopure α-substituted piperazines via direct functionalization of the intact piperazine ring is described. The approach utilizes the asymmetric lithiation-substitution of an α-methylbenzyl-functionalized N-Boc piperazine using s-BuLi/(-)-sparteine or (+)-sparteine surrogate and provides access to a range of piperazines (as single stereoisomers). Optimization of the new methodology

  描述了一种通过完整哌嗪环直接官能化合成对映体纯 α-取代哌嗪的新方法。该方法利用 s-BuLi/(-)-sparteine 或 (+)-sparteine 替代物对 α-甲基苄基官能化的 N-Boc 哌嗪进行不对称锂化取代，并提供对一系列哌嗪（作为单一立体异构体）的访问。新方法的优化需要详细的机械研究。令人惊讶的是，发现影响产率和对映选择性的主要罪魁祸首是亲电子试剂（添加到反应烧瓶中的最后一种试剂）和远端 N 取代基。机理研究包括使用原位红外光谱优化锂化时间，鉴定锂化哌嗪的环断裂（可以通过空间位阻 N-烷基最小化），并使用新型“二胺开关”策略提高某些亲电子试剂的对映选择性。该方法展示了 Indinavir 合成中间体的制备以及 2,5-反式和 2,6-反式哌嗪的立体选择性合成。
• 2-Aminocarbonyl Substituted Piperazine or Diaza-Cyclic Compounds as Apoptosis Protein Inhibitors (Iap) Modulators
  申请人：Eckl Robert

  公开号：US20080207630A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or pharmaceutically acceptable formulations thereof. These compounds may be used to modulate cellular proliferation and to prevent and/or treat proliferative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物或药学上可接受的制剂。这些化合物可用于调节细胞增殖以及预防和/或治疗增生性疾病。
• 2-aminocarbonyl substituted piperazine or diaza-cyclic compounds as apoptosis protein inhibitors (lap) modulators
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07932255B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates or pharmaceutically acceptable formulations thereof. These compounds may be used to modulate cellular proliferation and to prevent and/or treat proliferative diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物或药学上可接受的制剂。这些化合物可用于调节细胞增殖并预防和/或治疗增殖性疾病。
• 2 -AMINOCARBONYL SUBSTITUTED PIPERAZINE OR DIAZA-CYCLIC COMPOUNDS AS APOPTOSIS PROTEIN INHIBITOR (IAP) MODULATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1874748A1

  公开（公告）日：2008-01-09