4-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；4-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₇S
• mdl: MFCD03963643
• 分子量: 316.291
• InChiKey: VHHZTZPBEAKESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 3-hydroxy-dl-proline 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71.34 %的产率得到4-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-1-[(4-硝基苯基)磺酰基]吡咯烷-2-羧酸的合成、结构、Hirshfeld 表面分析、非共价相互作用和计算机研究

  摘要：

  由4-羟基脯氨酸与4-硝基苯磺酰氯反应得到新化合物4-羟基-1-[(4-硝基苯基)磺酰基]吡咯烷-2-羧酸。使用单晶 X 射线衍射研究对该化合物进行了表征。采用NMR、FTIR、ES-MS和UV等光谱方法对合成的化合物进行进一步的结构分析。发现标题化合物在空间群P2 1 2 1 2 1的斜方晶系中结晶。 1.628 (2) Å 的 S1-N1 键长有力地表明了标题化合物的形成。吡咯烷环低场1 H NMR特征峰的缺失以及 FTIR 857.82 cm -1处 S-N 伸缩振动的存在强烈表明磺酰胺的形成。该实验研究辅以 B3LYP/6-311G + + (d,p) 理论水平的计算，以更好地了解分子水平上化合物的相互作用。非共价相互作用、Hirsfeld 表面分析和相互作用能计算用于分析该化合物的超分子结构。预测的 ADMET 参数获得了适当的生物利用度证书，而分子对接研究表明该化合物对二氢蝶酸合酶、DNA

  DOI：

  10.1007/s10870-023-00978-0