ethyl 2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate | 271244-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate
• CAS: 271244-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: PKPQJKGMMBPQQJ-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl (2R)-2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于乙醇酸酯烯酸酯烷基化的二齿螯合控制α-羟基酯的不对称合成

  摘要：

  （S）-[（（4 R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]（4-甲氧基苯基）甲醇（4b）已合成并评估为手性助剂，用于α的不对称合成-羟基酸酯基于乙醇酸酯烯酸酯的双齿螯合控制烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00031-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于乙醇酸酯烯酸酯烷基化的二齿螯合控制α-羟基酯的不对称合成

  摘要：

  （S）-[（（4 R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]（4-甲氧基苯基）甲醇（4b）已合成并评估为手性助剂，用于α的不对称合成-羟基酸酯基于乙醇酸酯烯酸酯的双齿螯合控制烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00031-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan
  作者：Hyun Joo Rhee、Hee Young Beom、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.001

  日期：2004.10

  Stereoselective synthesis of (+)-lauthisan has been accomplished starting from d-glyceraldehyde acetonide by combination of diastereoselective alkylation and ring-closing metathesis. High degree of 1,3-asymmetric induction has been realized in ether system.

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。
• Bidentate chelation-controlled asymmetric synthesis of α-hydroxy esters based on the glycolate enolate alkylation
  作者：Ju Eun Jung、Hyunsoon Ho、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00031-9

  日期：2000.3

  (S)-[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](4-methoxyphenyl)methanol (4b) has been synthesized and evaluated as a chiral auxiliary for the asymmetric synthesis of α-hydroxy esters based on bidentate chelation-controlled alkylation of glycolate enolate.

  （S）-[（（4 R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]（4-甲氧基苯基）甲醇（4b）已合成并评估为手性助剂，用于α的不对称合成-羟基酸酯基于乙醇酸酯烯酸酯的双齿螯合控制烷基化。