(E)-4-(phenylmethoxy)but-2-enyl 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate | 267642-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(phenylmethoxy)but-2-enyl 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate
• 英文别名: [(E)-4-phenylmethoxybut-2-enyl] 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate
• CAS: 267642-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: UCIUEPIMVJHCQV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(phenylmethoxy)but-2-enyl 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.2%的产率得到(2R*,3R*)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(phenylmethoxy)methyl]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃酮-卡宾环加成，构象锁定的碳环腺苷的双环[3.1.0]己烷模板的构建。

  摘要：

  分子内烯烃酮-卡宾环加成反应生成了合成碳环胺15所必需的双环[3.1.0]己烷模板10。该胺是硬核苷家族的直接前体，这些硬核苷的构象被锁定在南半球假旋转周期。本文报道构象锁定的腺苷类似物的合成作为该方法的说明性实例。外消旋的（南）-甲氨基甲酸腺苷类似物（+/-）-4是南半球构象锁定的核糖核苷版本的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo9917691
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(phenylmethoxy)but-2-enyl 2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃酮-卡宾环加成，构象锁定的碳环腺苷的双环[3.1.0]己烷模板的构建。

  摘要：

  分子内烯烃酮-卡宾环加成反应生成了合成碳环胺15所必需的双环[3.1.0]己烷模板10。该胺是硬核苷家族的直接前体，这些硬核苷的构象被锁定在南半球假旋转周期。本文报道构象锁定的腺苷类似物的合成作为该方法的说明性实例。外消旋的（南）-甲氨基甲酸腺苷类似物（+/-）-4是南半球构象锁定的核糖核苷版本的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo9917691

文献信息

• Construction of the Bicyclo[3.1.0]hexane Template of a Conformationally Locked Carbocyclic Adenosine via an Olefin Keto-Carbene Cycloaddition
  作者：Kye Jung Shin、Hyung Ryong Moon、Clifford George、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo9917691

  日期：2000.4.1

  necessary for the synthesis of carbocyclic amine 15. This amine is a direct precursor to a family of rigid nucleosides that are conformationally locked in the Southern hemisphere of the pseudorotational cycle. The synthesis of the conformationally locked adenosine analogue is reported herein as an illustrative example of the methodology. The racemic (South)-methanocarba adenosine analogue (+/-)-4 is the

  分子内烯烃酮-卡宾环加成反应生成了合成碳环胺15所必需的双环[3.1.0]己烷模板10。该胺是硬核苷家族的直接前体，这些硬核苷的构象被锁定在南半球假旋转周期。本文报道构象锁定的腺苷类似物的合成作为该方法的说明性实例。外消旋的（南）-甲氨基甲酸腺苷类似物（+/-）-4是南半球构象锁定的核糖核苷版本的第一个实例。