6-Chlor-4'-trifluormethyl-3-benzaloxindol | 35315-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-4'-trifluormethyl-3-benzaloxindol
• 英文别名: 6-chloro-3-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；6-chloro-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 35315-59-4
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃NO
• 分子量: 323.702
• InChiKey: AGMPTEHWFSFCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-4'-trifluormethyl-3-benzaloxindol 、 乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-acetyl-6-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物的设计、合成和 COX-2 抑制活性评价

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应设计并合成了33种带有α,β-不饱和酮的1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物。评估了所有化合物的细胞毒性、体外抗炎能力和体外COX-2抑制活性。化合物4a、4e、4i-4j和9d在LPS刺激的RAW 264.7细胞中表现出弱细胞毒性和不同程度的NO产生抑制作用。化合物4a、4i和4j的IC50值分别为17.81±1.86μM、20.41±1.61μM和16.31±0.35μM。化合物4e和9d表现出更好的抗炎活性，IC50值分别为13.51±0.48μM和10.03±0.27μM，低于阳性对照吡咯烷二硫代氨基甲酸铵(PDTC)。化合物 4e、9h、和9i表现出良好的COX-2抑制活性，IC50值分别为2.35±0.04μM、2.422±0.10μM和3.34±0.05μM。此外，通过分子对接预测了COX-2识别4e、9h和9i的可能机制。本研究结果

  DOI：

  10.3390/molecules28124668
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 6-氯氧化吲哚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Chlor-4'-trifluormethyl-3-benzaloxindol
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物的设计、合成和 COX-2 抑制活性评价

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应设计并合成了33种带有α,β-不饱和酮的1, 3-二氢-2H-二氢吲哚-2-酮衍生物。评估了所有化合物的细胞毒性、体外抗炎能力和体外COX-2抑制活性。化合物4a、4e、4i-4j和9d在LPS刺激的RAW 264.7细胞中表现出弱细胞毒性和不同程度的NO产生抑制作用。化合物4a、4i和4j的IC50值分别为17.81±1.86μM、20.41±1.61μM和16.31±0.35μM。化合物4e和9d表现出更好的抗炎活性，IC50值分别为13.51±0.48μM和10.03±0.27μM，低于阳性对照吡咯烷二硫代氨基甲酸铵(PDTC)。化合物 4e、9h、和9i表现出良好的COX-2抑制活性，IC50值分别为2.35±0.04μM、2.422±0.10μM和3.34±0.05μM。此外，通过分子对接预测了COX-2识别4e、9h和9i的可能机制。本研究结果

  DOI：

  10.3390/molecules28124668

文献信息

• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Small molecule inhibitors of MDM2 and the uses thereof
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20060211757A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  这项发明涉及小分子，其作为p53和MDM2之间相互作用的抑制剂。该发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长、诱导细胞死亡、诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20120101092A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及小分子，其作为p53和MDM2相互作用的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物更敏感。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20130030173A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及作为p53和MDM2相互作用抑制剂的小分子。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期阻滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1856123B1

  公开（公告）日：2016-02-17