1-(3-methyl-but-2-enoyl)-L-proline | 65926-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-but-2-enoyl)-L-proline
• 英文别名: 1-(3-Methyl-1-oxo-2-buten-1-yl)-L-proline；(2S)-1-(3-methylbut-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 65926-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: CQNCGQDDRFDTAY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  415.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-but-2-enoyl)-L-proline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (9aS)-4t-bromo-3,3-dimethyl-(9ar)-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazepine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric halolactonisation reaction-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93748-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methyl-but-2-enoyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids

  摘要：

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a705390h

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDK12
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2019058132A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  This invention relates to compounds that are inhibitors of the CDK12 kinase. The compounds are useful in the treatment of disorders mediated by CDK12 kinase including myotonic dystrophy type 1 (DM1) and other disorders caused by the generation of RNA repeat expansion transcripts. In particular,the invention relates to compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, wherein R1a, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined herein.

  这项发明涉及抑制CDK12激酶的化合物。这些化合物可用于治疗由CDK12激酶介导的疾病，包括1型肌强直性营养不良（DM1）和其他由RNA重复扩展转录物引起的疾病。特别是，该发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，其中R1a, R2, R3, R4a, R4b和R4c按本文定义。
• TERASHIMA S.; JEW S.; KOGA K., CHEM. LETT., 1977, NO 9, 1109-1112
  作者：TERASHIMA S.、 JEW S.、 KOGA K.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE
  申请人：The University of Nottingham

  公开号：EP3684776A1

  公开（公告）日：2020-07-29
• Asymmetric halolactonisation reaction-2
  作者：S-S. Jew、S. Terashima、K. Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93748-2

  日期：1979.1
• Novel asymmetric phenylselenium-induced lactamizations of olefinic amides: stereoselective routes to α- and β-amino acids
  作者：Sung-Kee Chung、Tae-Heum Jeong、Dong-Ho Kang

  DOI：10.1039/a705390h

  日期：——

  Organoselenium-induced cyclofunctionalization of the (S)-N-(α,β-unsaturated) acylprolinamides 1, 7 and 14 has been found to produce the 7-membered bislactam products 2 and 15, or the 6-membered phenylselenolactam products 8 and 9 depending on the substitution pattern of the enone moiety of the starting material. The structural identities and stereochemistry of the cyclized products have been determined by X-ray diffraction, and the diastereoselectivity in the formation of the 7-membered ring bislactam product was found to be 91.6% de. The mechanism of the cyclolactamization is discussed.

  有机硒诱导的(S)-N-(δ±,δ²-不饱和)酰基脯氨酰胺 1、7 和 14 的环功能化被发现可生成 7 元环双内酰胺产物 2 和 15，或 6 元环苯基硒内酰胺产物 8 和 9，这取决于起始原料的烯酮分子的取代模式。通过 X 射线衍射测定了环化产物的结构特征和立体化学性质，发现生成 7 元环双内酰胺产物的非对映选择性为 91.6%de。对环内酰胺化的机理进行了讨论。