(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-6,9-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-6,9-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
• 英文别名: heliophenanthrone；1-hydroxy-2-methoxy-6,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one；(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-6,9-dimethyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ZQVGEXOSDGZNGT-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6,9-dimethyl-1,2-dihydrophenanthren-1-ol 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(1R,2R)-1-hydroxy-2-methoxy-6,9-dimethyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的Wacker氧化。（ - ） -的无保护合成heliophenanthrone † ‡

  摘要：

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

  DOI：

  10.1039/c2ob07095b

文献信息

• Heteroatom-directed Wacker oxidations. A protection-free synthesis of (−)-heliophenanthrone
  作者：Parag Mukherjee、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c2ob07095b

  日期：——

  of (−)-heliophenanthrone has been achieved without any protection–deprotection protocol at an overall yield of 28%. Key features of this synthesis comprise a heteroatom-directed Wacker oxidation of an internal cyclic olefin in addition to asymmetric Brown allylation and ring closing metathesis (RCM).

  第一对映体的六步合成 （-）-螺菲蒽酮无需任何保护-脱保护方案即可实现，总收率为28％。该合成的关键特征包括除不对称布朗烯丙基化和闭环复分解（RCM）之外，内部环烯烃的杂原子定向瓦克氧化。

表征谱图