p-nitrobenzyl 6-α-(2-hydroxyethyl)penicillanate | 121370-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 6-α-(2-hydroxyethyl)penicillanate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 121370-43-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: LKVYJECMSUPNPW-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl-6-α-bromopenicillanate 在 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 p-nitrobenzyl 6-α-(2-hydroxyethyl)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7

文献信息

• Inhibition of .beta.lactamase with 6 .beta.-(substituted
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05200403A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein R' is a free or esterified carboxy group or a carboxylate anion and R.sup.2 is an organic group have beta-lactamase inhibition activity. A process for the preparation of the same and pharmaceutical compositions containing these compounds are provided.

  式I的化合物 其中R'是自由或酯化的羧基或羧酸盐根，R.sup.2是有机基团，具有β-内酰胺酶抑制活性。提供了制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• US5200403A
  申请人：——

  公开号：US5200403A

  公开（公告）日：1993-04-06