3-methoxy-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone | 78184-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methoxy-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl N-(3-methoxy-2-oxoazetidin-3-yl)carbamate
• CAS: 78184-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: UMGXLKSMZPNOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 3-benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. The conversion of 6-APA to (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid and its 3 (RS)-methoxy derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a049
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-chloro-3-methoxy-2-oxoazetidin-3-yl)carbamate 在 三甲氧基磷 作用下， 生成 3-methoxy-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. The conversion of 6-APA to (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid and its 3 (RS)-methoxy derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a049

文献信息

• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、HIROTOMO MASUYA、TOHRU SUGAWARA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.2200

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-3-methoxy-2-azetidinone (24 or 26) was synthesized from penicillins, and various new compounds, including sulfazecin, were synthesized by acylation and sulfonation of 24 or 26. Some of these compounds (33, 36) showed higher antibacterial activity than the corresponding 3-demethoxy derivatives against a β-lactamase-producing strain of Escherichia coli.

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。
• Process for preparing a 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salt
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04529698A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  A pharmaceutically acceptable salt of (R)-3-(acetylamino)-3-methoxy-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid can be prepared by culturing Chromobacterium violaceum A.T.C.C. No. 31532 at about 25.degree. C. under submerged aerobic conditions on an aqueous nutrient medium containing an assimilable carbohydrate and nitrogen source.

  (R)-3-(乙酰氨基)-3-甲氧基-2-氧代-1-氮杂丁磺酸的药用可接受盐，可以通过在含有可同化碳水化合物和氮源的水性营养培养基上，在大约25℃的条件下，以浸没式好氧条件下培养紫色单胞菌Chromobacterium violaceum ATCC No.31532来制备。
• 1-Sulpho-2-oxoazetidine derivatives, their production and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021678A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  The invention relates to novel 1-sulpho-2-oxoazetidine derivatives, which are shown by the formula: wherein R, is amino, acylated amino or protected amino, and X is hydrogen or methoxy, and methods for producing them. The derivatives are of value as medicines in the treatment of bacterial infections or intermediates thereof.

  本发明涉及新型 1-磺酸基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其结构如式所示： 其中R，是氨基，酰化氨基或保护氨基，X是氢或甲氧基，以及生产它们的方法。这些衍生物可作为治疗细菌感染的药物或其中间体。
• Beta-lactamase inhibitory composition
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0050965A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Compounds having one or two substituents at the 3- position, represented by the general formula wherein R, is an optionally acylated or protected amino group and X is hydrogen atom or methoxy group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; when used either alone or in combination with a β-lactam antibiotic, show excellent β-lactamase inhibitory activity and can be used as drugs for use in humans and domestic animals.

  在 3-位上有一个或两个取代基的化合物，由通式表示，其中 R 是可选的酰化或保护氨基，X 是氢原子或甲氧基，或其药学上可接受的盐；当单独使用或与β-内酰胺类抗生素结合使用时，可显示出优异的β-内酰胺酶抑制活性，可用作人类和家畜的药物。