Methyl 2-[3-methoxy-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate | 78683-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methyl 2-[3-methoxy-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 78683-99-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: WBJHIZGEBDYLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 Methyl 2-[3-methoxy-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 生成 3-methoxy-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200
• 作为产物：
  描述：

  lithium methanolate 、 methyl 2-<(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.9%的产率得到Methyl 2-[3-methoxy-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-3-methoxy-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  作为合成硫氮微子衍生物的关键中间体，3-氨基-3-甲氧基-2-氨基乙酰酮（24或26）是通过青霉素合成的，随后通过对24或26进行酰化和磺化合成了各种新化合物，包括硫氮微子。其中一些化合物（33、36）对产生β-内酰胺酶的大肠杆菌菌株表现出比相应的3-去甲氧基衍生物更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2200

文献信息

• 1-Sulpho-2-oxoazetidine derivatives, their production and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021678A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  The invention relates to novel 1-sulpho-2-oxoazetidine derivatives, which are shown by the formula: wherein R, is amino, acylated amino or protected amino, and X is hydrogen or methoxy, and methods for producing them. The derivatives are of value as medicines in the treatment of bacterial infections or intermediates thereof.

  本发明涉及新型 1-磺酸基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其结构如式所示： 其中R，是氨基，酰化氨基或保护氨基，X是氢或甲氧基，以及生产它们的方法。这些衍生物可作为治疗细菌感染的药物或其中间体。
• Beta-lactamase inhibitory composition
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0050965A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Compounds having one or two substituents at the 3- position, represented by the general formula wherein R, is an optionally acylated or protected amino group and X is hydrogen atom or methoxy group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; when used either alone or in combination with a β-lactam antibiotic, show excellent β-lactamase inhibitory activity and can be used as drugs for use in humans and domestic animals.

  在 3-位上有一个或两个取代基的化合物，由通式表示，其中 R 是可选的酰化或保护氨基，X 是氢原子或甲氧基，或其药学上可接受的盐；当单独使用或与β-内酰胺类抗生素结合使用时，可显示出优异的β-内酰胺酶抑制活性，可用作人类和家畜的药物。
• Method of preparing 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and intermediates therefor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053387A1

  公开（公告）日：1982-06-09

  1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives represented by the formula (I) wherein R, stands for an amino group which may optionally be acylated or protected, and X stands for hydrogen or methoxy, is produced by subjected a 1-t-butyl or isopropylsilyl derivative of a compound represented by the formula (II) wherein R2 stands for an amino group which is acylated or protected, and X is of the same meaning as defined above, to sulfonation, followed by, when R2 is a protected amino group, removing the protective group, if necessary. The compounds represented by the formula (I) have an excellent antibacterial and β-lactamase-inhibitory activity, thus being useful as drugs for humans and domestic animals.

  由式（I）表示的 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物 将式（II）所代表化合物的 1-叔丁基或异丙基硅烷衍生物，其中 R2 代表可选择酰化或保护的氨基，X 代表氢或甲氧基，进行硫化而制得。 其中 R2 代表酰化或受保护的氨基，X 的含义与上述定义相同。 式 (I) 所代表的化合物具有优异的抗菌和抑制 β-内酰胺酶活性，因此可作为人类和家畜的药物。
• MATSUO, TAISUKE;MASUYA, HIROTOMO;SUGAWARA, TOHRU;KAWANO, YASUHIKO;NOGUCHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2200-2208
  作者：MATSUO, TAISUKE、MASUYA, HIROTOMO、SUGAWARA, TOHRU、KAWANO, YASUHIKO、NOGUCHI+

  DOI：——

  日期：——