2-(2-bromo-4-fluorophenylamino)but-2-enedioic acid dimethyl ester | 919794-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-fluorophenylamino)but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-bromo-4-fluoroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 919794-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrFNO₄
• 分子量: 332.126
• InChiKey: WNRQZCRVYFHHOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-fluorophenylamino)but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) lithium hydroxide 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-Fluoro-4-methoxy-8-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮和喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺的合成：一种有效的5HT1B拮抗剂的后期多样化方法。

  摘要：

  6-甲氧基-8-氨基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸-（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（I）和4-氨基-6-甲氧基的多平行合成-8-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（II），有助于在（I ）和（II）的4位和8位进行了描述。确定所得的新系列含有有效的5HT（1B）拮抗剂。初步提供了SAR数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.037
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-(2-bromo-4-fluorophenylamino)but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮和喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺的合成：一种有效的5HT1B拮抗剂的后期多样化方法。

  摘要：

  6-甲氧基-8-氨基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸-（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（I）和4-氨基-6-甲氧基的多平行合成-8-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹啉-2-羧酸（4-吗啉-4-基-苯基）酰胺（II），有助于在（I ）和（II）的4位和8位进行了描述。确定所得的新系列含有有效的5HT（1B）拮抗剂。初步提供了SAR数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.037